1-ferrocenyl-9bH-benzo[e]indene | 207462-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-ferrocenyl-9bH-benzo[e]indene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-9bH-cyclopenta[a]naphthalene;iron(2+)
• CAS: 207462-98-4
• 化学式: C₂₃H₁₈Fe
• 分子量: 350.243
• InChiKey: PNXSJBNGDKOIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 1-ferrocenyl-9bH-benzo[e]indene 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在3-二茂铁基-3-（1-萘基）环丙烯，Z -2-溴-1-二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷和1-茂铁中的小环的开口中萘片段的烷基化的区域选择性二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷

  摘要：

  Z -2-溴-1-铁茂铁基-1- Z在3-二茂铁基-3-（1-萘基）环丙烯中的一个小环的打开（热解，HBF 4 ·Et 2 O或CF 3 SO 3 H的作用）（1-萘基）环丙烷（ALCL的动作3），和在1-二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷（PH的动作3 ç + BF 4 - ）是伴随着仅萘片段引起的烷基化到1-二茂铁基-9b H-苯并[e]茚或1-二茂铁基-3 H-苯并[e]茚。这与萘片段相对于起始化合物中三元环的“非二等分”位置有关。化合物1-二茂铁基-9b H-苯并[e]茚与N-苯基（偶氮二甲酰亚胺）和N-苯基马来酰亚胺形成[4 + 2]-环加合物。给出了3-二茂铁基-3-（1-萘基）环丙烯及其与1,3-二苯基异苯并呋喃，Z -2-溴-1-二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷的加合物的X射线结构数据1-二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00755-4
• 作为产物：
  描述：

  3-ferrocenyl-3-(1-naphthyl)cyclopropene 以 xylene 为溶剂， 以14%的产率得到1-ferrocenyl-1-(1-naphthyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  在3-二茂铁基-3-（1-萘基）环丙烯，Z -2-溴-1-二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷和1-茂铁中的小环的开口中萘片段的烷基化的区域选择性二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷

  摘要：

  Z -2-溴-1-铁茂铁基-1- Z在3-二茂铁基-3-（1-萘基）环丙烯中的一个小环的打开（热解，HBF 4 ·Et 2 O或CF 3 SO 3 H的作用）（1-萘基）环丙烷（ALCL的动作3），和在1-二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷（PH的动作3 ç + BF 4 - ）是伴随着仅萘片段引起的烷基化到1-二茂铁基-9b H-苯并[e]茚或1-二茂铁基-3 H-苯并[e]茚。这与萘片段相对于起始化合物中三元环的“非二等分”位置有关。化合物1-二茂铁基-9b H-苯并[e]茚与N-苯基（偶氮二甲酰亚胺）和N-苯基马来酰亚胺形成[4 + 2]-环加合物。给出了3-二茂铁基-3-（1-萘基）环丙烯及其与1,3-二苯基异苯并呋喃，Z -2-溴-1-二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷的加合物的X射线结构数据1-二茂铁基-1-（1-萘基）环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00755-4

文献信息

• 3-Ferrocenyl-3-(1-naphthyl)cyclopropene. Synthesis, structure, and chemical transformations
  作者：E. I. Klimova、L. Ruiz Ramirez、T. Klimova Berestneva、M. Martinez Garcia、R. Moreno-Esparza、C. Alvarez Toledano、R. A. Toscano

  DOI：10.1007/bf02495659

  日期：1998.3

  Crystalline 3-ferrocenyl-3-(1-naphthyl)cyclopropene was prepared by dehydrobromination ofZ- andE-2-bromo-1-ferrocenyl-1-(1-naphthyl)-cyclopropanes by ButOK in DMSO. The resulting compound and the startingZ-monobromocyclopropane were characterized by X-ray diffraction analysis. The obtained cyclopropene reacts with 1,3-diphenylisobenzofuran to give a [4+2]-cycloadduct. The small ring opens upon treatment

  结晶 3-二茂铁基-3-(1-萘基) 环丙烯是通过在 DMSO 中使用 ButOK 对 Z-和 E-2-溴-1-二茂铁基-1-(1-萘基)-环丙烷进行脱溴化氢而制备的。所得化合物和起始Z-单溴环丙烷通过X-射线衍射分析表征。所得环丙烯与1,3-二苯基异苯并呋喃反应生成[4+2]-环加合物。小环在用 HBF4 醚合物处理后打开，得到异构的 Z-和 E-丙-1-烯和 1-二茂铁基-3H-苯并[e]茚。该环丙烯的热解导致 1-二茂铁基-9bH-苯并[e]茚的形成。在所有情况下，小环的打开都伴随着萘部分的独家烷基化。