N-(1,2-Dimethyl-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide | 136573-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,2-Dimethyl-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 3-methyl-N-tosylbut-3-en-2-amine；4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 136573-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: LZTNYZKABKOKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 Dow X 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-(1,2-Dimethyl-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酰胺作为氮亲核试剂的烯烃酰胺硒化

  摘要：

  烯烃、苯硒基氯和对甲苯磺酰胺在氯化锌 (II) 存在下的反应以良好至极好的产率提供 N-[2-(苯基硒基)烷基]-对甲苯磺酰胺。当与由此引入的带有苯基硒基的碳原子上的烷基化以及随后氧化或还原除去硒部分相结合时，该反应可用于制备各种烯丙基或饱和酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2148

文献信息

• Hydrated nickel (II) halides mediated ring opening reaction with N-tosylaziridines
  作者：Wan Xuan Zhang、Wei Gang Hu、Li Su、Li Qin Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.12.005

  日期：2012.3

  An efficient and water tolerant method for the synthesis of beta-haloamines is described utilizing hydrated nickel (II) halides (NiX2 center dot nH(2)O X = Cl, Br, I) and aziridines as starting materials. N-Tosylaziridines reacted with NiCl2 center dot 6H(2)O or NiI2 center dot 6H(2)O giving beta-chloro- or beta-iodoamines in high yields (73-99%) within a short time, but 10 mol% of n-Bu4NBr should be added in the reactions of N-tosylaziridines with NiBr2 center dot 3H(2)O in order to obtain the high yields of corresponding beta-bromoamines. Solvent played an important role in the reactions. The proper solvent for the reaction of NiCl2 center dot 6H(2)O was DMF, while NiBr2 center dot 3H(2)O or NiI2 center dot 6H(2)O proceeded well in 1,4-dioxane. (C) 2011 Wan Xuan Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.