2-{(2S,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-pyrrolidin-1-yl}-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid benzyl ester | 139161-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-{(2S,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-pyrrolidin-1-yl}-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 139161-86-7
• 化学式: C₄₁H₃₉F₃N₆O₇
• 分子量: 784.792
• InChiKey: JVZYOBPZRZOQJD-MGQBIDJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  160.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-pyrrolidin-1-yl}-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{(2S,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Amino-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-pyrrolidin-1-yl}-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-chloro-9-(2,4-difluorophenyl)-3-fluoro-6-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{(2S,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-propionylamino]-2-methyl-pyrrolidin-1-yl}-9-(2,4-difluoro-phenyl)-3-fluoro-6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w