N-(4-bromobenzoyl)thiourea | 1354123-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzoyl)thiourea
• 英文别名: 4-bromo-N-carbamothioylbenzamide
• CAS: 1354123-73-1
• 化学式: C₈H₇BrN₂OS
• 分子量: 259.126
• InChiKey: XBKFYQAGSCPQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione 、 N-(4-bromobenzoyl)thiourea 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到N-[5-(6-hydroxy-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-4-(2-thienyl)thiazol-2-yl]-2-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Investigations on 5-(2-aryl-2-oxo-ethylidene)-1,3-dimethylbarbituric and thiobarbituric acids: reactions with thioureas and thioacetamide

  摘要：

  Derivatives of 2-amino- and 2-methylthiazole have been synthesized by the reaction of 5-(2-aryl-2-oxoethylidene)-1,3-dimethylbarbituric and thiobarbituric acids with thioureas and thioacetamide, and also by a one-pot synthesis involving thiourea (or thioacetamide), arylglyoxals, 1,3-dimethyl-barbituric (or thiobarbituric) acids. The mechanisms of the studied reactions are discussed.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0365-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-bromobenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of N-monosubstituted Aroylthioureas as Urease Inhibitors

  摘要：

  背景： 硫脲是一种经典的尿素酶抑制剂，通常用作阳性对照，许多N,N'-二取代硫脲已被确定为尿素酶抑制剂。然而，由于空间位阻，N,N'-二取代硫脲基团无法像硫脲那样结合尿素酶。相反，具有微小硫脲基团的N-单取代硫脲理论上可以像硫脲一样结合到活性口袋中。 目标： 设计并合成了一系列N-单取代芳酰硫脲，用于评估其作为尿素酶抑制剂的效果。 方法： 通过吲哚酚法确定尿素酶抑制作用，并利用量化对数剂量-概率函数的计算机化线性回归分析计算IC50值。通过表面等离子共振（SPR）和基于从迈克尔斯-门特金动力学导出的混合型抑制模型的非线性回归分析估计动力学参数。 结果： 化合物b2、b11和b19以混合机制可逆地抑制尿素酶，并对无细胞尿素酶和完整细胞中的尿素酶表现出极佳的效力，其IC50值分别比阳性对照乙酰羟羟肟酸低90至450倍和5至50倍。最有效的化合物b11对无细胞尿素酶显示出IC50值为0.060 ± 0.004μM，其与尿素结合位点的结合具有非常低的KD值（0.420±0.003nM）和非常长的停留时间（6.7分钟）。化合物b11还被证明对哺乳动物细胞具有非常低的细胞毒性。 结论： 结果表明，N-单取代芳酰硫脲如预期地结合到尿素酶的活性位点，并代表了一类新的尿素酶抑制剂，可用于开发针对含尿素酶病原体引起的感染的潜在治疗药物。

  DOI：

  10.2174/1573406416999200818152440

文献信息

• Catalyst-free activation of N–C(O) Amide bonds – efficient cascade synthesis of <i>N</i>-acyl thiocarbamides in batch and continuous-flow
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4gc00518j

  日期：——

  challenge. Herein, we present a green method to activate the N–C amide bond in N-acyl saccharin, employing ammonium thiocyanate in sustainable 2-MeTHF as the solvent medium. This approach facilitates the efficient and divergent synthesis of N-carbamothioylbenzamides and O-alkyl thiocarbamides. Additionally, it features a bench-stable and recyclable core of reagents, a low E-factor, high atom efficiency

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。