2,2-difluoro-2-chloroethyl phenyl sulfone | 56354-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-chloroethyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-chloro-2,2-difluoroethyl phenyl sulfone；2-Chlor-2,2-difluorethylphenylsulfon；(2-Chloro-2,2-difluoroethyl)sulfonylbenzene
• CAS: 56354-38-2
• 化学式: C₈H₇ClF₂O₂S
• 分子量: 240.658
• InChiKey: OTFIZABNXWOEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-chloroethyl phenyl sulfone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-methyl N^α-benzylidene-α-(1'-fluoro-2'Z-phenylsulfonyl)vinyltryptophanate
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的氟乙烯基阳离子当量的合成和部署：获得季α-(1'-氟)乙烯基氨基酸作为潜在的 PLP 酶灭活剂

  摘要：

  开发特定的化学功能以部署在生物环境中以实现靶向酶失活是基于机制的抑制剂开发的核心，也是现代化学生物学中其他蛋白质标记方法的核心，包括基于活性的蛋白质分析和靶向蛋白水解的嵌合体。我们在此描述了一类以前未知的潜在 PLP 酶灭活剂；即，一个季铵α-(1'-氟)乙烯基氨基酸家族，带有同源氨基酸的侧链。这些是通过用 β,β-二氟乙烯基苯砜、一种新的 (1'-氟) 乙烯基阳离子等同物和一种以前无法合成、捕获和表征的亲电子试剂捕获适当保护的氨基酸烯醇化物而获得的。可耐受多种生物学相关的 AA 侧链，包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸。添加/消除后，所得反式α-(1'-氟)-β-(苯磺酰基)乙烯基AA-酯经历平滑的砜-锡烷交换，立体选择性地得到相应的反式α-(1'-氟)-β-(三丁基甲锡烷基）乙烯基AA-酯。然后，原去甲烷基化和整体脱保护产生这些空间阻碍且密集功能化的季氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04690
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 Oxone 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,2-difluoro-2-chloroethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  难以捉摸的氟乙烯基阳离子当量的合成和部署：获得季α-(1'-氟)乙烯基氨基酸作为潜在的 PLP 酶灭活剂

  摘要：

  开发特定的化学功能以部署在生物环境中以实现靶向酶失活是基于机制的抑制剂开发的核心，也是现代化学生物学中其他蛋白质标记方法的核心，包括基于活性的蛋白质分析和靶向蛋白水解的嵌合体。我们在此描述了一类以前未知的潜在 PLP 酶灭活剂；即，一个季铵α-(1'-氟)乙烯基氨基酸家族，带有同源氨基酸的侧链。这些是通过用 β,β-二氟乙烯基苯砜、一种新的 (1'-氟) 乙烯基阳离子等同物和一种以前无法合成、捕获和表征的亲电子试剂捕获适当保护的氨基酸烯醇化物而获得的。可耐受多种生物学相关的 AA 侧链，包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、蛋氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸。添加/消除后，所得反式α-(1'-氟)-β-(苯磺酰基)乙烯基AA-酯经历平滑的砜-锡烷交换，立体选择性地得到相应的反式α-(1'-氟)-β-(三丁基甲锡烷基）乙烯基AA-酯。然后，原去甲烷基化和整体脱保护产生这些空间阻碍且密集功能化的季氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04690

文献信息

• Shainyan, B. A.; Mirskova, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.1, p. 61 - 66
  作者：Shainyan, B. A.、Mirskova, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Korin'ko,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, # 6, p. 1254 - 1259
  作者：Korin'ko,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fluoride ion elimination-addition reactions. Synthesis of 2,2-difluoroethenyl phenyl selenide and 2,2,2-trifluoroethyl phenyl selenide
  作者：Andrew E. Feiring

  DOI：10.1021/jo01298a040

  日期：1980.5
• On the preparation and unusual reactivity of a potential difluorodienophile
  作者：P.J Crowley、J.M Percy、K Stansfield

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01876-x

  日期：1996.11

  Attempts to generate a difluorovinyl sulfone and to react it with cyclopentadiene were hindered by the formation of hydrofluorination products. An alpha-carbamoyloxy-beta,beta-difluoroethenyl phenyl sulfone has been prepared in high yield, but reactions with cyclopentadiene have given predominantly mono-fluorinated cycloadducts, via reduction of the difluorinated compound in situ. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• FEIRING A. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1958-1961
  作者：FEIRING A. E.

  DOI：——

  日期：——