2-氘代-3-甲基噻吩 | 10382-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-氘代-3-甲基噻吩
• 英文名称: 2-Deutero-3-methylthiophen
• 英文别名: 3-Methyl-thiophen-2-d；2-Deuterio-3-methylthiophene
• CAS: 10382-12-4
• 化学式: C₅H₆S
• 分子量: 99.1607
• InChiKey: QENGPZGAWFQWCZ-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氘代-3-甲基噻吩 、 Fe(N2)(1,2-bis(diethylphosphino)ethane)2 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Fe(SCD=C(Me)CH=CH)(1,2-bis(diethylphosphino)ethane)2 、 trans-FeH(C=CHC(Me)=CDS)(1,2-bis(diethylphosphino)ethane)2
  参考文献：
  名称：

  C–S, C–H, and N–H bond cleavage of heterocycles by a zero-valent iron complex, Fe(N2)(depe)2 [depe=1,2-bis(diethylphosphino)ethane]

  摘要：

  Treatment of Fe(N-2)depe)(2) [depe = 1,2-bis(diethylphosphino)ethane] (1) with benzo[b]thiophene at room temperature results in the regioselective C-S and C-H bond cleavages giving Fe(SC6H4CH=CH)(depe)(2) (2a) and trans-FeH(C=CHC6H4S)(depe)(2) (3a) in 72 and 19% yields, respectively. Complex 1 also reacts with thiophene, 2- and 3-acetylthiophenes and 2- and 3-methylthiophenes to give both C-S and C-H bond oxidative addition products: Fe(SCH=CHCH=CH)(depe)(2) (2b) and trans-FeH(C=CHCH=CHS)(depe)(2) (3b), Fe[SC(COMe)=CHCH=CH](depe)(2) (2c) and trans-FeH[C=CHCH=C(COMe)S](depe)(2) (3c), Fe[SC(Me)=CHCH=CH](depe)(2) (2d) and trans-FeH[C=CHCH=C(Me)S](depe)(2) (3d), and Fe[SCH=C(Me)CH=CH](depe)(2) (2e) and trans-FeH[C=CHC(Me)=CHS](depe)(2) (3e), respectively. On the other hand, only C-H bond cleavage takes place in the reactions of 1 with furans such as furan, benzo[b]furan, and 2,3-dihydrofuran to give trans-FeH(C=CHCH=CHO)(depe)(2) (4a), FeH(C=CHC6H4O)(depe)(2) (4b) and trans-FeH(C=CHOCH2CH2)(depe)(2) (4c) and N-H bond is exclusively cleaved by the reaction of 1 with pyrroles such as pyrrole, indole and 2-acetylpyrrole to give trans-FeH(NCH=CHCH=CH)(depe)(2) (5a), trans- and cis-FeH(NCH=CHC6H4)(depe)(2) (5b) and FeH[NC(COMe)=CHCH=CH](eta(2)-depe)(eta(1)-depe) (6). Treatment of 2a with MeI results in the Fe-S bond cleavage of the thiaferracycle giving trans-FeI[(E)-CH=CHC6H4-2-SMe](depe)(2) (7) whose structure is unequivocally characterized by X-ray analysis. In contrast, hydrogenolysis of 2a with H-2 (50 atm) leads to the cleavage of the Fe-C bond of the thiaferracycle to yield cis- and trans-FeH(SC6H4-2-Et)(depe)(2) (8). (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(99)00146-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 氘代甲醇 、 7,7-Dimethyl-8-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-7-azonia-8-boranuidabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-氘代-3-甲基噻吩 、 4-Methyl-thiophen-2-d 、 1-deutero-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene 、
  参考文献：
  名称：

  无金属 sp2-C-H 硼酸化作为受阻 2-氨基苯基硼烷的常见反应模式

  摘要：

  CH 硼酸化是一种强大且原子效率高的方法，可将廉价且丰富的化学品转化为用于生产精细化学品和功能材料的多功能有机试剂。在此，我们报告了芳香族和烯烃 CH 键与 2-氨基苯基硼烷的简便 CH 硼酸化。计算和实验研究表明，不含金属的 CH 插入是通过受挫的路易斯对机制进行的，该机制涉及通过胺和硼基团的协同作用使 CH 键异裂。反应性 B 和 N 中心的适应性几何结构导致了前所未有的低动力学障碍，用于插入 sp(2)-CH 键和 sp(2)-CB 键在 2-氨基苯基(芳基)中的分子内质子化-或-（烯基）硼酸盐。这种常见的反应模式可作为各种催化反应的平台，例如 CH 硼化和炔烃的氢化。特别是，我们证明了简单的 2-氨基吡啶鎓盐可以有效地催化环戊二烯与儿茶酚硼烷的 CH 硼化。该反应可能是由与 2-氨基苯基硼烷等电子的硼物种介导的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00819