1,1-diethyl-2-hexyl-3,3-dipropylguanidine | 736928-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-diethyl-2-hexyl-3,3-dipropylguanidine
• CAS: 736928-27-1
• 化学式: C₁₇H₃₇N₃
• 分子量: 283.501
• InChiKey: CNCCQMBVDFQDLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethyl-2-hexyl-3,3-dipropylguanidine 在 silver tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 BF₄^(1-)*C₃₉H₆₁N₄O₅⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Guanidinium-tagged Organocatalysts for Direct Aldol Reactions

  摘要：

  六取代胍铵基团首次被用作有机催化剂的离子液体标记。通过对五取代胍胺进行烷基化反应，在(S)-脯氨酸和(S)-吡咯烷-2-基甲基系列中获得这种共轭物。得到的胍铵标记的有机催化剂被应用于不对称直接醛缩反应，提供高立体选择性和产率以及良好的可回收性，因此表现比(S)-脯氨酸本身更好。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0115
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-N',N'-dipropylurea 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-diethyl-2-hexyl-3,3-dipropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide，LXIX [1]。合成这些 N,N,N´,N´,N´´-过烷基胍和 N,N,N´,N´,N´´䞲,N´´-persubstituierter Guanidiniumsalze / Orthoamides, LXIX [1]。对合成 N、N、N'、N'、N'-全烷基化胍和 N、N、N'、N'、N''、N''-全取代胍盐的贡献

  摘要：

  N, N, N', N'-四烷基氯甲脒氯化物 6 由 N, N, N', N'-四烷基脲 5 和光气在乙腈中制备。亚胺盐 6 在三乙胺存在下与伯胺和仲胺反应，得到 N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N'' - 六取代胍盐 7 和 8，分别用过量的氢氧化钠处理胍盐 7，得到 N、N、N'N'、N''-五取代的胍 9a-9aa。此外，N、N、N'、N'、N''-五取代和 N、N、N'、N'、N''、N''-六取代的胍盐 7l'、7p' 和 8a-c 可以通过加入化学计量量的氢氧化钠从反应混合物中获得。描述了一种用于制备具有由两个长链烷基 (> C14) 组成的二烷基氨基取代基的胍盐的改进方法。一些胍 9 与烯丙基氯和溴、乙基溴、丁基溴、苄基溴和氯、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯和甲磺酸甲酯烷基化，得到相应的胍盐 11-15。 通过 N、N、N 的烷基化´, N´, N´´-五取代胍

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0712
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丙酮 在 1,1-diethyl-2-hexyl-3,3-dipropylguanidine 、 N-((diethylamino)(dipropylamino)methylene)-N-methylhexan-1-aminium iodide 作用下， 反应 48.0h， 以52%的产率得到1-(4-硝基苯基)-3-氧代-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  胍衍生离子液体中脯氨酸催化的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  当被六取代时，发现广泛的醛与丙酮的（S）-脯氨酸催化的直接醛醇缩合反应的化学收率（从6％增至82％）和对映体过量（高达> 99％）均有显着提高。或五取代的胍盐作为离子液体加入。研究了温度，脯氨酸的量和胍盐类型对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800111

文献信息

• New Guanidinium-based Room-temperature Ionic Liquids. Substituent and Anion Effect on Density and Solubility in Water
  作者：Milen G. Bogdanov、Desislava Petkova、Stanimira Hristeva、Ivan Svinyarov、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2010-0108

  日期：2010.1.1

  In order to examine the influence of the alkyl chain length on some physical properties of guanidinium salts, the synthesis of a homologous series of new N″-n-alkylsubstituted N,N-diethyl-N′ ,N′- di-n-propyl-N″-n-hexyl guanidinium ionic liquids (gILs), containing chloride (Cl), tetrafluoroborate (BF4), acesulfamate (Ace), saccharinate (Sac), and tosylate (Tos) as anions, is reported. Cn-gILAce, Cn-gILSac

  为了考察烷基链长对胍盐某些物理性质的影响，合成了一个同源系列的新型N″-n-烷基取代的N,N-二乙基-N',N'-二正丙基-N”-n-己基胍离子液体（gILs），含有氯化物（Cl）、四氟硼酸盐（BF4）、乙酰氨基磺酸盐（Ace）、糖精酸盐（Sac）和甲苯磺酸盐（Tos）作为阴离子。Cn-gILAce、Cn-gILSac 和 Cn-gIL 是通过相应的六取代氯化胍 (Cn-gCl, n = 3, 4, 6, 8, 10) 的离子交换反应获得的，它们是通过季铵化反应合成的五烷基取代的胍 3 和相应的烷基氯在 DMF 中。甲苯磺酸酯 gILs Cn-gTos (n = 1, 2, 4, 6, 8, 10) 是通过 3 与相应的烷基甲苯磺酸酯烷基化合成的。一些物理性质，例如在水和有机溶剂中的溶解度、折射率和密度，被认为是正烷基取代基 R 长度和阴离子性质的函数。取代基和阴离子对密度和水中溶解度的影响