5-methyl-2-phenylsulfanylthiazole | 33342-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylsulfanylthiazole
• 英文别名: 5-methyl-2-phenylsulfanyl-thiazole；2-Phenylthio-5-methylthiazol；5-Methyl-2-phenylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 33342-69-7
• 化学式: C₁₀H₉NS₂
• 分子量: 207.32
• InChiKey: ZVLVYUDYHGNQPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-(2-bromoprop-2-enyl)carbamodithioate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到5-methyl-2-phenylsulfanylthiazole
  参考文献：
  名称：

  sp 2碳上的分子内亲核取代：取代的噻唑和咪唑-2-硫酮的合成

  摘要：

  乙烯基溴化物与分子内硫酰胺或硫脲部分的亲核取代反应进行，得到一系列取代的噻唑和咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.118

文献信息

• Rearrangement Reactions; 14:Synthesis of Functionalized Thiazoles via Attack of Heteroatom Nucleophiles on Allenyl Isothiocyanates
  作者：Klaus Banert、Baker Jawabrah Al-Hourani、Stefan Groth、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2005-872203

  日期：——

  Treatment of allenyl isothiocyanates with sulfur-, oxygen-, nitrogen- or hydride-containing nucleophiles such as propane-2-thiol, thiophenol, hydrogen sulfide, alcohols, phenol or aqueous NaOH, NH3, primary or secondary aliphatic or aromatic amines, N,N,N′,N′-tetramethylguanidine or sodium cyanoborohydride resulted in ring closure to generate thiazoles bearing a functionality at position C-2 in most cases. Moreover, we report the first examples of aromatic thiazole-2-phosphonates prepared by the same strategy using dialkyl or diphenyl phosphites as nucleophiles.

  用含硫、氧、氮或氢化物的亲核物（如丙烷-2-硫醇、噻吩酚、硫化氢、醇、酚或 NaOH、NH3、N,N,N′,N′-四甲基胍或氰基硼氢化钠等含氢化物的亲核剂，在大多数情况下会导致环闭合，生成在 C-2 位具有官能团的噻唑。此外，我们还首次报道了以二烷基或二苯基膦酸盐为亲核剂，通过相同策略制备芳香族噻唑-2-膦酸盐的实例。