1H-吡咯-1-羧酸,2,5-二氢-3-羟基-5-羰基-2-(苯基甲基)-,苯基甲基酯,(2S)- | 158257-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-吡咯-1-羧酸,2,5-二氢-3-羟基-5-羰基-2-(苯基甲基)-,苯基甲基酯,(2S)-
• 英文名称: (S)-5-benzyl-1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-2,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: benzyl (2S)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 158257-34-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: AMTLIHVYENEVSF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-1-羧酸,2,5-二氢-3-羟基-5-羰基-2-(苯基甲基)-,苯基甲基酯,(2S)- 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,4,5-三脱氧-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-苯基-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的新型维蒂希反应：N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成

  摘要：

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02409-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1H-吡咯-1-羧酸,2,5-二氢-3-羟基-5-羰基-2-(苯基甲基)-,苯基甲基酯,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的新型维蒂希反应：N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成

  摘要：

  N-BOC-（3 S，4 S）-Statine和N-BOC-（3 S，4 S）-AHPPA的立体定向合成是通过恶唑烷酮的新型Wittig反应以有效方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02409-5

文献信息

• Synthesis of N-Substituted 3-Aminomethylidenetetramic Acids
  作者：Branko Stanovnik、Jurij Svete、Samo Pirc、David Bevk、Renata Jakše、Simon Rečnik、Ljubo Golič、Amalija Golobič、Anton Meden

  DOI：10.1055/s-2005-916072

  日期：——

  (S)-3-(Dimethylamino)methylidene-5-benzyltetramic acid derivatives 4a and 4b were prepared in three steps from N-protected (S)-3-phenylalanines 1a and 1b, respectively. Similarly, N-[N-(benzyloxycarbonyl)glycyl]glycine (1c) was transformed into the enaminone 4c. Acid-catalysed coupling of enaminones 4a-c with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary amines 5-34 afforded the corresponding N(3′)-substituted 3-aminomethylidenetetramic acid derivatives 35-64 in 29-96% yields.

  (S)-3-(二甲氨基)亚甲基-5-苄基四环酸衍生物4a和4b分别通过三步从N-保护的(S)-3-苯丙氨酸1a和1b制备得到。类似地，N-[N-(苄氧羰基)甘氨酰]甘氨酸(1c)被转化为烯胺酮4c。烯胺酮4a-c与脂肪族、芳香族和杂芳香族一级胺5-34的酸性催化偶联反应，以29-96%的产率得到了相应的N(3′)-取代的3-氨基亚甲基四环酸衍生物35-64。
• Synthesis of chiral urethane N-alkoxycarbonyl tetramic acids from urethane N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Elisabeth Bourdel、Jean-Christophe Califano、Olivier Chaloin、Chantal Devin、Patrick Garrouste、Ana-Christina Lima-Leite、Muriel Llinares、François Rieunier、Jean Vizavonna、François Winternitz、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76757-8

  日期：1994.3

  The synthesis of chiral N-protected tetramic acid derivatives which are important precursors of β-hydroxy γ-amino acid under mild conditions is described. Reaction of urethane-N-carboxyanhydrides (UNCAs) with Meldrum's acid in the presence of a tertiary amine, followed by subsequent cyclisation produced tetramic acid derivatives. This procedure is applicable to Boc-, Fmoc- and Z- N-carboxyanhydrides

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。
• An improved procedure to homochiral cyclic statines
  作者：Dawei Ma、Jingyuan Ma、Wenli Ding、Lixin Dai

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00291-1

  日期：1996.8