1-methyl-propenyl phenyl carbonate | 122898-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-propenyl phenyl carbonate
• 英文别名: 1-Methyl-2-propenyl phenyl carbonate；but-3-en-2-yl phenyl carbonate
• CAS: 122898-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AQKKTRGNAMHQAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-propenyl phenyl carbonate 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯,(2-丁烯氧基)-,(E)- 、 (3-丁烯-2-基氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allylic aryl ethers via palladium-catalyzed decarboxylation of allylic aryl carbonates

  摘要：

  Allylic aryl ethers are readily prepared in high yield by the palladium-catalyzed decarboxylation of allylic aryl carbonates.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80156-z
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-propenyl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol902291z

文献信息

• REGIOSELECTIVE C–O BOND CLEAVAGE OF ALLYLIC PHENYL CARBONATES PROMOTED BY GROUP 8 TRANSITION METAL HYDRIDO COMPLEXES
  作者：Yoshinori Hayashi、Sanshiro Komiya、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.977

  日期：1984.6.5

  Carbon–oxygen bonds in allylic phenyl carbonates are selectively cleaved by hydrido complexes of Co, Ru and Rh to give Co(OPh)L3, RuH(OPh)L2 and Rh(OPh)L3 with liberation of propylene and CO2. An intermediate complex RuH(O2COEt)L3 has been isolated in the reaction of RuH2(PPh3)4 with allyl ethyl carbonate. Reaction mechanisms are also discussed.

  Co、Ru 和 Rh 的氢化物配合物能选择性地断裂苄基苯基碳酸酯中的碳-氧键，生成 Co(OPh)L3、RuH(OPh)L2 和 Rh(OPh)L3，同时释放出丙烯和二氧化碳。在 RuH2(PPh3)4 与碳酸烯丙基乙酯的反应中，分离出了一种中间体配合物 RuH(O2COEt)L3。同时，本文还讨论了反应机理。