methyl 4-hydroxy-5-oxo-4-trifluoromethylpyrrolidin-(2E)-ylideneacetate | 1432631-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-oxo-4-trifluoromethylpyrrolidin-(2E)-ylideneacetate
• CAS: 1432631-36-1
• 化学式: C₈H₈F₃NO₄
• 分子量: 239.151
• InChiKey: QKTNOECIWYGGMZ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 3-氨基巴豆酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl 4-hydroxy-5-oxo-4-trifluoromethylpyrrolidin-(2E)-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  三氟丙酮酸甲酯与 1,3-双（亲核试剂）的环缩合反应

  摘要：

  31 通过 1,2 双（亲电试剂）与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应直接合成五元杂环系统是有机化学的一项热门任务，尽管新的数据方法已经得到很好的发展但不断更新这些转变。在我们看来，本研究是这种合成实践的新的原创演变，适用于含有五元杂环化合物的三氟甲基的合成。三氟丙酮酸甲酯 (MTFP) 衍生物，特别是其 N 取代的亚胺，在环缩合反应中得到了很好的研究，用于合成生物活性化合物，包括 [1-6]。然而，在这些反应中直接使用 MTFP 1 的问题——除了 1 与苯酚 [7]、苯胺 [8]、2 氨基苯酚 [9] 的反应，和 2 巯基苯酚 [10] 导致五元和六元杂环化合物保持开放。这项工作的目的是宣布 MTFP 1 的合成可能性，即在与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应中，含 1,2 双（亲电体）的可用氟，从而产生三氟 2 羟基丙酸的各种杂环衍生物。

  DOI：

  10.1134/s0012500813010096