Benzenesulfonyl-(4-nitro-phenyl)-acetonitrile | 112520-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonyl-(4-nitro-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-2-(4-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 112520-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 302.31
• InChiKey: PPJDPCGTJWDCPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 copper(l) iodide sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzenesulfonyl-(4-nitro-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-芳基化苯磺酰基乙腈的合成。取代 α-芳基链烷酸及其衍生物的有用前体

  摘要：

  碘化铜 (I) 催化芳基碘化物与苯磺酰基乙腈衍生的阴离子在热六甲基磷酰三胺中反应，以良好至中等的产率得到 α-芳基化腈。将这些腈进一步烷基化，然后还原去除磺酰基，提供了一条简单的制备 α-芳基链烷腈的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.887

文献信息

• Palladium-catalyzed condensation of aryl halides with phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphosphonate.
  作者：Takao SAKAMOTO、Eisaku KATOH、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1513

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed condensation of aryl halides with the sodium salts of phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphonate in dimethoxyethane gave the corresponding α-phenylsulfonylareneacetonitriles and diethyl arylcyanomethylphosphonates in good yields.The α-phenylsulfonylareneacetonitriles were easily desulfonylated with zinc to give the areneacetonitriles, and the arylcyanomethylphonates were converted to the alkylideneareneacetonitriles by means of the Horner-Emmons reaction.

  用钯(0)催化的芳香卤化物与苯基磺酰乙腈和二乙基氰基甲基膦酸钠在二甲氧基乙烷中缩合，得到相应的α-苯基磺酰芳烃乙腈和二乙基芳氰基甲基膦酸酯，产率良好。α-苯基磺酰芳烃乙腈可以用锌轻松去磺化生成芳烃乙腈，而芳氰基甲基膦酸酯通过霍纳-艾蒙斯反应转化为烷基亚烯芳烃乙腈。
• SAKAMOTO, TAKAO;KATOH, EISAKU;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1513-1517
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KATOH, EISAKU、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI HITOMI; YI QUI; INOUE JUNKO; KUSUME KUMIKO; OGAWA TAKUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 887-890
  作者：SUZUKI HITOMI、 YI QUI、 INOUE JUNKO、 KUSUME KUMIKO、 OGAWA TAKUJI

  DOI：——

  日期：——