(S)-2-{(2S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid (1R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1-vinyl-pentyl ester | 849482-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-{(2S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid (1R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1-vinyl-pentyl ester
• CAS: 849482-40-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₆Si
• 分子量: 548.836
• InChiKey: QXHOBBDNPCXKQT-SAQHCAOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(2S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid (1R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1-vinyl-pentyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[(3R,5R)-5-(phenylmethoxymethoxy)hept-1-en-3-yl] (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-2-{(2S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid (1R,3R)-3-benzyloxymethoxy-1-vinyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160