ethyl 1-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 96237-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-5-phenylmethoxytriazole-4-carboxylate
• CAS: 96237-47-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: GUBGONYTNLFGKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-benzyl-5-benzyloxy-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Outred, D. James, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 12, p. 3755 - 3763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-(benzyloxy)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-苄氧基1,2,3-三唑羧酸乙酯的区域选择性N-烷基化：合成羧酸生物等位基因的有用工具

  摘要：

  酸性的4-羟基-1,2,3-三唑是一种经过验证的酸性功能生物同工异构体，最近已被用于替代具有生物活性的铅的酸性部分。通过确定最佳的条件，在此条件下设计并报告了合成三种可能的N-烷基化的4-羟基-1,2,3-三唑区域异构体的简单化学策略，该条件确定了乙基4-苄氧基-1,2烷基化的最佳条件，3-三唑羧酸盐（化合物19）可以被区域重新定向到三唑N（b）的位置，因此产生了唯一无法通过环加成反应获得的异构体。此外，称为Arachno的创新并行合成平台该化合物已获得作者小组的专利保护，并且已被用来加速该过程，并且进行了NMR研究，以更好地理解化合物19对N（b）位置的反应性。使用两种策略制备了苄氧基保护的4-羟基-1,2,3-三唑库：N（b）和N（c）异构体的区域方向和N（a）异构体的环加成；这些过程在本文中描述。三个N-烷基化的区域异构体系列已通过光谱表征（NMR和MS）。随后在N-烷基化-4-苄氧基-5-乙氧基羰基1

  DOI：

  10.1002/jhet.3426

文献信息

• Substituted 4-hydroxy-1,2,3-triazoles: synthesis, characterization and first drug design applications through bioisosteric modulation and scaffold hopping approaches
  作者：Agnese C. Pippione、Franco Dosio、Alex Ducime、Antonella Federico、Katia Martina、Stefano Sainas、Bente Frølund、Major Gooyit、Kim D. Janda、Donatella Boschi、Marco L. Lolli

  DOI：10.1039/c5md00182j

  日期：——

  group using the 4-hydroxy-1,2,3-triazole moiety is applied, to obtain two promising glutamate analogs. In the second example, a scaffold hopping approach is applied, replacing the phenolic moiety present in MDG-1-33A, a potent inhibitor of Onchocerca volvulus chitinase, with the 4-hydroxy-1,2,3-triazole scaffold. The 4-hydroxy-1,2,3-triazole system appears to be useful and versatile in drug design.

  生物立体异构和支架跳跃是药物化学中两种广泛使用的方法，其目的是铅优化。该研究强调了4-羟基-1,2,3-三唑支架的理化性质，这是一个研究较少的杂环系统。获得不同N取代基的合成策略4-羟基-1,2,3-三唑提出了异构体，并讨论了它们作为羧酸的可能的等排体的作用。目的是使用该系统通过在三唑环的三个氮原子上进行靶向取代，来调节先导化合物中存在的酸性部分，同时调节设定方向上的区域直接取代基。通过这种方法，将寻求具有增强的结合亲和力的化合物。给出了该部分的生物立体异构应用的两个例子。在第一个示例中，经典的生物等位线方法模仿了远端（S）-使用4-羟基-1,2,3-三唑部分的谷氨酸羧基，获得两个有希望的谷氨酸类似物。在第二示例中，支架跳频方法应用于，取代部分存在于MDG-1-33A，的有效抑制剂的酚盘尾丝虫几丁质酶，与4-羟基-1,2,3-三唑支架。4-羟基-1,2,3-三唑系统在药物设计中似乎是有用和通用的。
• BUCKLE, D. R.;OUTRED, D. J., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 12, 400-401
  作者：BUCKLE, D. R.、OUTRED, D. J.

  DOI：——

  日期：——