{(1R,3S,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol | 499137-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: {(1R,3S,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol
• 英文别名: [(1R,3S,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methanol
• CAS: 499137-90-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: AJNLVRWOBBPLRG-SPWCGHHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,3S,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Genov, Miroslav; Scherer, Gerd; Studer, Martin, Synthesis, 2002, # 14, p. 2037 - 2042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>ethanediimine 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 {(1R,3S,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Genov, Miroslav; Scherer, Gerd; Studer, Martin, Synthesis, 2002, # 14, p. 2037 - 2042

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral 2-azabicycloalkanes bearing 1,2,3-triazole, thiourea, and ebselen moieties – Synthesis and biological activity
  作者：Franz Steppeler、Dominika Iwan、Radosław Gaida、Marta Denel-Bobrowska、Agnieszka B. Olejniczak、Elżbieta Wojaczyńska

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.114908

  日期：2023.8

  2-Azabicycloalkanes: 2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 2-azabicyclo[3.2.1]octane were used as a chiral platform for the construction of a set of 1,2,3-triazole, thiourea, and ebselen derivatives. Cytotoxicity and antiviral activity studies revealed the most promising potency for selected thioureas.

  2-氮杂双环烷烃：2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和2-氮杂双环[3.2.1]辛烷用作构建一组1,2,3-三唑、硫脲和依布硒啉衍生物的手性平台。细胞毒性和抗病毒活性研究揭示了选定的硫脲最有希望的效力。