6-[(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyloxy]benzothiophene | 1301256-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-[(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyloxy]benzothiophene
• 英文别名: 6-[(R/S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyloxy]benzothiophene；4-(1-benzothiophen-6-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1301256-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: YNLNKOXFUPAORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyloxy]benzothiophene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以72%的产率得到6-[(R/S)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyloxy]benzothiophene-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  (3-FLUORO-2-HYDROXY)PROPYL-FUNCTIONALIZED ARYL DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR THE DIAGNOSIS OR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE BRAIN DISEASES

  摘要：

  本发明涉及（3-氟-2-羟基）丙基官能化芳基衍生物或其药用可接受的盐，以及制备该衍生物的方法，以及含有该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于诊断或治疗神经退行性脑疾病。本发明的芳基衍生物经（3-氟-2-羟基）丙基官能化以增加其极性，因此含有该芳基衍生物的药物可以轻松渗透到脑血管膜中，从而增加药物的有效性。由于本发明的芳基衍生物与β-淀粉样蛋白结合强，因此当该芳基衍生物标记放射性同位素时，可用作无创诊断早期阿尔茨海默病的诊断剂。此外，本发明的芳基衍生物与低分子量β-淀粉样肽结合以抑制恶性高分子量β-淀粉样斑块的生成，因此可以有效用作治疗阿尔茨海默病等神经退行性脑疾病的治疗剂。

  公开号：

  US20120214994A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-6-醇 、 (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methanesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到6-[(R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyloxy]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  (3-FLUORO-2-HYDROXY)PROPYL-FUNCTIONALIZED ARYL DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR THE DIAGNOSIS OR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE BRAIN DISEASES

  摘要：

  本发明涉及（3-氟-2-羟基）丙基官能化芳基衍生物或其药用可接受的盐，以及制备该衍生物的方法，以及含有该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于诊断或治疗神经退行性脑疾病。本发明的芳基衍生物经（3-氟-2-羟基）丙基官能化以增加其极性，因此含有该芳基衍生物的药物可以轻松渗透到脑血管膜中，从而增加药物的有效性。由于本发明的芳基衍生物与β-淀粉样蛋白结合强，因此当该芳基衍生物标记放射性同位素时，可用作无创诊断早期阿尔茨海默病的诊断剂。此外，本发明的芳基衍生物与低分子量β-淀粉样肽结合以抑制恶性高分子量β-淀粉样斑块的生成，因此可以有效用作治疗阿尔茨海默病等神经退行性脑疾病的治疗剂。

  公开号：

  US20120214994A1

文献信息

• (3-fluoro-2-hydroxy)propyl-functionalized aryl derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, method for preparing same, and pharmaceutical composition containing same as active ingredient for the diagnosis or treatment of neurodegenerative brain diseases
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US09133143B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention relates to (3-fluoro-2-hydroxy)propyl-functionalized aryl derivatives or to the pharmaceutically acceptable salt thereof, to a method for preparing same, and to a pharmaceutical composition containing same as active ingredients for the diagnosis or treatment of neurodegenerative brain diseases. The aryl derivatives of the present invention are (3-fluoro-2-hydroxy)propyl-functionalized to increase the polarity thereof, and therefore the drugs containing the aryl derivatives can easily permeate into the cerebrovascular membrane, thus increasing the effectiveness of the drugs. As the aryl derivatives of the present invention strongly bind to β-amyloid, the aryl derivatives, when labeled with radioisotope, can be used as a diagnostic agent for non-invasively diagnosing early Alzheimer's disease. Further, the aryl derivatives of the present invention bind to low molecular β-amyloid peptide conjugates to inhibit the generation of malignant high molecular β-amyloid plaque, and thus can be effectively used as a therapeutic agent for neurodegenerative brain diseases such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及(3-氟-2-羟基)丙基官能化芳基衍生物或其药学上可接受的盐，一种制备方法以及包含其作为活性成分的药物组合物，用于诊断或治疗神经退行性脑疾病。本发明的芳基衍生物是(3-氟-2-羟基)丙基官能化的，从而增加了其极性，因此含有该芳基衍生物的药物可以轻松渗透到脑血管膜中，从而增加药物的有效性。由于本发明的芳基衍生物强烈结合β-淀粉样蛋白，因此当标记有放射性同位素时，可用作非侵入性诊断早期阿尔茨海默病的诊断剂。此外，本发明的芳基衍生物与低分子β-淀粉样肽结合以抑制恶性高分子β-淀粉样斑块的生成，因此可有效用作治疗阿尔茨海默病等神经退行性脑疾病的治疗剂。
• US9133143B2
  申请人：——

  公开号：US9133143B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• [EN] (3-FLUORO-2-HYDROXY)PROPYL-FUNCTIONALIZED ARYL DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENTS FOR THE DIAGNOSIS OR TREATMENT OF NEURODEGENERATI<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLIQUES FONCTIONNALISÉS PAR (3-FLUORO-2-HYDROXY)PROPYLE OU LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT COMME PRINCIPES ACTIFS POUR LE DIAGNOSTIC OU LE TRAITEMENT DE MALA
  申请人：FUTURECHEM CO LTD

  公开号：WO2011052888A2

  公开（公告）日：2011-05-05

  본 발명은 (3-플루오로-2-히드록시)프로필기가 도입된 아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 진단 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 상기 아릴 유도체는 3-플루오로-2-히드록시)프로필기가 도입되어 극성이 증가하므로 약물의 뇌-혈관막 침투가 용이하여 약물의 효과가 증대되고, β-아밀로이드에 강하게 결합하므로 방사성 동위원소로 표지할 경우 비침습적인 방법으로 알츠하이머 질병을 조기에 진단할 수 있는 진단시약으로 활용될 수 있을 뿐만 아니라, 저분자의 β-아밀로이드 펩타이드 결합체와 결합하여 악성의 고분자 β-아밀로이드 침전체의 생성을 억제시키므로 알츠하이머 질병과 같은 퇴행성 뇌질환의 치료제로 유용하게 이용될 수 있다.