(1-13C)-p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide | 60684-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-13C)-p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide
• 英文别名: p-toluenesulfonylmethyl (¹³C)isocyanide；(N=¹³C)-Tosylmethylisocyanid；Tosylmethyl Isocyanide-13C1；1-methyl-4-((113C)methylidyneazaniumylmethylsulfonyl)benzene
• CAS: 60684-36-8
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 196.231
• InChiKey: CFOAUYCPAUGDFF-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-13C)-p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素特异性标记的L-组氨酸的合成

  摘要：

  （2'- 13 C）-，（1'- 15 N）-和（3'- 15 N）-L-组氨酸是根据允许13 C或15对所有碳和氮位置或位置的任何组合进行N标记。通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物与3-苯基丙烯醛缩合并随后环加苄胺来构建1，5-二取代的咪唑环。将咪唑中间体转化为1-苄基-5-（氯甲基）-咪唑鎓氯化物，其通过与环D-戊基甘氨酸的双内酯醚的对映选择性偶联而与甘氨酸部分偶联。偶联产物的脱保护得到高光学纯度的L-组氨酸。同位素标记的合成子的合成是从简单的，可商购的，高度富集的化合物开始的。通过质谱和1 H-，13 C-和15表征标记的L-组氨酸N-NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130603
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰氟 、 (1-13C)-Methyl isocyanide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(1-13C)-p-Toluenesulfonylmethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素特异性标记的L-组氨酸的合成

  摘要：

  （2'- 13 C）-，（1'- 15 N）-和（3'- 15 N）-L-组氨酸是根据允许13 C或15对所有碳和氮位置或位置的任何组合进行N标记。通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物与3-苯基丙烯醛缩合并随后环加苄胺来构建1，5-二取代的咪唑环。将咪唑中间体转化为1-苄基-5-（氯甲基）-咪唑鎓氯化物，其通过与环D-戊基甘氨酸的双内酯醚的对映选择性偶联而与甘氨酸部分偶联。偶联产物的脱保护得到高光学纯度的L-组氨酸。同位素标记的合成子的合成是从简单的，可商购的，高度富集的化合物开始的。通过质谱和1 H-，13 C-和15表征标记的L-组氨酸N-NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130603

文献信息

• Synthesis of 24 Bacteriochlorin Isotopologues, Each Containing a Symmetrical Pair of ¹³C or ¹⁵N Atoms in the Inner Core of the Macrocycle
  作者：Chih-Yuan Chen、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo402488n

  日期：2014.2.7

  triethyl (13C)orthoformate (5, 15); K13CN (6, 16); 13CH3NO2 (9, 19); N,N-dimethyl(13C)formamide (10, 20); (15N)pyrrole (21, 23); CH315NO2 (22, 24). Some loss of 15N upon TiCl3-mediated McMurry-type ring closure of a nitro(15N)hexanone is attributed to a parallel sequence of three reactions (Nef, exchange with natural-abundance NH4OAc buffer, and Paal–Knorr ring closure) leading to the dihydrodipyrrin–acetal

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N