2-deoxy-2,2-difluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranose | 1259987-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: 2‐deoxy‐2,2‐difluoro-3,4,6‐tri‐O‐benzyl‐α-D‐arabinohexopyranose
• CAS: 1259987-05-7
• 化学式: C₂₇H₂₈F₂O₅
• 分子量: 470.513
• InChiKey: FHMHOTHSJIPNDH-XPGKHFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-deoxy-2,2-difluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201004467
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-deoxy-2,2-difluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201004467

文献信息

• Reengineering Chemical Glycosylation: Direct, Metal-Free Anomeric O-Arylation of Unactivated Carbohydrates
  作者：Nicola Lucchetti、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201804416

  日期：2018.11.2

  in glycobiology, effective routes to well‐defined carbohydrate probes must be developed. For over a century, glycosylation has been dominated by the formation of the anomeric Csp3−O acetal junction in glycostructures. A dissociative mechanistic spectrum spanning SN1 and SN2 is frequently operational thereby reducing the efficiency. By reengineering this fundamental process, an orthogonal disconnection

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。