4-(1,3-苯并噻唑-5-基)-1H-咪唑 | 53848-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并噻唑-5-基)-1H-咪唑
• 英文名称: 4(5)-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-imidazole；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1H-imidazole；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-imidazole
• CAS: 53848-04-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD08669178
• 分子量: 188.186
• InChiKey: LTACKSBIELGDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-咪唑 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 苄基三乙基氯化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到4-(1,3-苯并噻唑-5-基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性钯催化的芳构化反应高效，实用地合成4（5）-芳基-1 H-咪唑和2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑

  摘要：

  通过PdCl 2（dppf）催化的Suzuki-Miyaura反应可在相转移条件下对市售4（5）-bromo-1 H-咪唑与芳基硼酸进行反应，可有效地选择性制备4（5）-Aryl-1 H-咪唑条件。另一方面，N-未保护的4（5）-芳基-1 H-咪唑可在碱下与多种芳基溴化物和碘化物进行高选择性Pd（OAc）2催化和CuI介导的直接C-2-芳基化无和无配体的条件下，以适度到良好的产率生产2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑。在用于制备2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑的实验条件下未观察到N-芳基化副产物。

  DOI：

  10.1021/jo701496p

文献信息

• Imidazole Derivatives as IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario R.

  公开号：US20120277217A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通式（VII），（VIII）所示的IDO抑制剂及其制药组合物，用于调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；治疗由吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染病相关的免疫抑制。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS
  申请人：Newlink Genetics Corporation

  公开号：EP2493862B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• US8722720B2
  申请人：——

  公开号：US8722720B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• Efficient and Practical Synthesis of 4(5)-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles and 2,4(5)-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles via Highly Selective Palladium-Catalyzed Arylation Reactions
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Renzo Rossi

  DOI：10.1021/jo701496p

  日期：2007.10.1

  be efficiently and selectively prepared by PdCl2(dppf)-catalyzed Suzuki−Miyaura reaction of commercially available 4(5)-bromo-1H-imidazole with arylboronic acids under phase-transfer conditions. On the other hand, N-unprotected 4(5)-aryl-1H-imidazoles can undergo highly selective Pd(OAc)2-catalyzed and CuI-mediated direct C-2-arylation with a variety of aryl bromides and iodides under base-free and

  通过PdCl 2（dppf）催化的Suzuki-Miyaura反应可在相转移条件下对市售4（5）-bromo-1 H-咪唑与芳基硼酸进行反应，可有效地选择性制备4（5）-Aryl-1 H-咪唑条件。另一方面，N-未保护的4（5）-芳基-1 H-咪唑可在碱下与多种芳基溴化物和碘化物进行高选择性Pd（OAc）2催化和CuI介导的直接C-2-芳基化无和无配体的条件下，以适度到良好的产率生产2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑。在用于制备2,4（5）-二芳基-1 H-咪唑的实验条件下未观察到N-芳基化副产物。