4-(1,4,5,6-四氢-2-嘧啶基)苯酚 | 265665-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(1,4,5,6-四氢-2-嘧啶基)苯酚
• 英文名称: 4-(1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinyl)phenol
• 英文别名: 4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenol；4-(1,4,5,6-Tetrahydro-pyrimidin-2-yl)phenol
• CAS: 265665-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: OEGCCJDCPVXFLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-287 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  383.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-(1,4,5,6-四氢-2-嘧啶基)苯酚 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68.9%的产率得到7-chloro-4-(4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenoxy)quinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-芳基idine杂种：合成，DNA / RNA结合和抗肿瘤活性

  摘要：

  通过刚性-O-（I组（2a-g）和II（5a-g））或柔性-NH-CH 2 -CH 2 - O-（第三组（8a-g）和第四组（10a-g））合成了连接子，并测试了其对几种人类癌症细胞系的DNA / RNA结合特性和细胞毒性活性。通过UV-Vis和CD光谱研究了这些化合物及其与DNA和RNA的相互作用。获得的结果表明，所研究化合物的结合亲和力随着能够与ds-多核苷酸形成氢键的基团的长度和数目的增加而成比例地增加。通过降低所研究化合物的结构刚度还可以实现结合的改善，新的杂合化合物优先结合ctDNA。对于大部分的DNA / RNA槽是占主导地位的结合位点，除了从基团的化合物II其在polyA-polyU中的插入是主要的结合模式。通过MTT测试对正常（MDCK1），癌（HeLa和CaCo2）和白血病细胞系（Raji和K462）的抗增殖作用进行了测试。所有研究的化合物的GI 50值范围从5到大于100×10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.054
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲亚氨酸甲酯盐酸盐 、 1,3-丙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到4-(1,4,5,6-四氢-2-嘧啶基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  4-(环脒基)酚类-制备和在二脒合成中的应用

  摘要：

  摘要 Pinner 合成法用于从易得的 4-羟基苯甲酸甲酯盐酸盐和二氨基烷烃中以高收率制备 4-（环脒基）苯酚。另一种尝试是将 4-(羟基) 硫代苯甲酰胺转化为 4-(1,4,5,6-四氢-5-羟基-2-嘧啶基)苯酚。此处报道了制备 3,6-双(4-羟基苯基)-1,2,4,5-四嗪的程序。2,4-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯氧基]嘧啶和2-氯-4-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑- 2-基)-苯氧基嘧啶举例说明了标题合成中间体的使用。

  DOI：

  10.1080/00397910008087126

文献信息

• GUANICIDE COMPOUND AND FUNGICIDE
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20180146677A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A novel guanidine compound having excellent fungicidal activity is represented by formula [I]. (In the formula, Y represents a divalent group represented by formula [II] (wherein each of R 7 -R 9 independently represents a hydrogen atom or the like) or the like; each of X and Z independently represents an unsubstituted or substituted alkylene group or the like; each of Q 1 and Q 2 independently represents a single bond or the like; each of A 1 and A 2 independently represents an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic compound residue or the like; and each of R 1 -R 6 independently represents a hydrogen atom or the like.)

  一种具有优异杀菌活性的新型胍啉化合物由式[I]表示。（在该式中，Y代表由式[II]表示的二价基团（其中R7-R9中的每一个独立地表示氢原子或类似物）或类似物；X和Z中的每一个独立地表示未取代或取代的烷基基团或类似物；Q1和Q2中的每一个独立地表示单键或类似物；A1和A2中的每一个独立地表示未取代或取代的二价杂环化合物残基或类似物；R1-R6中的每一个独立地表示氢原子或类似物。）
• New quinoline-arylamidine hybrids: Synthesis, DNA/RNA binding and antitumor activity
  作者：Luka Krstulović、Ivana Stolić、Marijana Jukić、Teuta Opačak-Bernardi、Kristina Starčević、Miroslav Bajić、Ljubica Glavaš-Obrovac

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.054

  日期：2017.9

  (groups I (2a-g) and II (5a-g)) or flexible -NH-CH2-CH2-O- (groups III (8a-g) and IV (10a-g)) linker were synthesized, and their DNA/RNA binding properties and cytotoxic activity were tested, against several human cancer lines. The compounds and their interaction with DNA and RNA were studied by UV–Vis and CD spectroscopy. The obtained results showed that the binding affinity of the investigated compounds

  通过刚性-O-（I组（2a-g）和II（5a-g））或柔性-NH-CH 2 -CH 2 - O-（第三组（8a-g）和第四组（10a-g））合成了连接子，并测试了其对几种人类癌症细胞系的DNA / RNA结合特性和细胞毒性活性。通过UV-Vis和CD光谱研究了这些化合物及其与DNA和RNA的相互作用。获得的结果表明，所研究化合物的结合亲和力随着能够与ds-多核苷酸形成氢键的基团的长度和数目的增加而成比例地增加。通过降低所研究化合物的结构刚度还可以实现结合的改善，新的杂合化合物优先结合ctDNA。对于大部分的DNA / RNA槽是占主导地位的结合位点，除了从基团的化合物II其在polyA-polyU中的插入是主要的结合模式。通过MTT测试对正常（MDCK1），癌（HeLa和CaCo2）和白血病细胞系（Raji和K462）的抗增殖作用进行了测试。所有研究的化合物的GI 50值范围从5到大于100×10
• 4-(Cyclic Amidino)phenols - Preparation and Use In A Diamidine Synthesis
  作者：Jaroslaw Spychala

  DOI：10.1080/00397910008087126

  日期：2000.3

  Abstract The Pinner synthesis was applied to the preparation of 4-(cyclic amidino)phenols in high yields from readily available 4-hydroxybenzimidic acid methyl ester hydrochloride and diaminoalkanes. An alternative attempt was made to convert 4-(hydroxy)thiobenzamide to 4-(1,4,5,6-tetrahydro-5-hydroxy-2-pyrimidiyl)phenol. A procedure for the preparation of 3,6-bis(4-hydroxyphenyl)- 1,2,4,5-tetrazine

  摘要 Pinner 合成法用于从易得的 4-羟基苯甲酸甲酯盐酸盐和二氨基烷烃中以高收率制备 4-（环脒基）苯酚。另一种尝试是将 4-(羟基) 硫代苯甲酰胺转化为 4-(1,4,5,6-四氢-5-羟基-2-嘧啶基)苯酚。此处报道了制备 3,6-双(4-羟基苯基)-1,2,4,5-四嗪的程序。2,4-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯氧基]嘧啶和2-氯-4-[4-(4,5-二氢-1H-咪唑- 2-基)-苯氧基嘧啶举例说明了标题合成中间体的使用。