3-Methyl-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)but-3-en-2-one | 96413-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-methyl-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)but-3-en-2-one
• CAS: 96413-06-8
• 化学式: C₂₃H₂₁OP
• 分子量: 344.393
• InChiKey: QZBKMRLRPPRRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  499.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 3-Methyl-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)but-3-en-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到2-methyl-dodeca-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XIX.¹Acylphosphoniumylide durch kettenverlängernde Difunktionalisierung von Grignard-Verbindungen mit Ketenylidentriphenylphosphoran. Anwendung zur Synthese (E)-α,β-ungesättigter-Ketone und der Königinsubstanz

  摘要：

  累积叶立德 XIX.1 通过与酮烯亚基三苯基膦的反应延长Grignard化合物的链并赋予双功能化。 (E)-α,β-不饱和酮的新路径和女王物质2 Grignard化合物与酮烯亚基三苯基膦反应并随后水解生成2-氧代烷亚基三苯基膦。后者进行Wittig反应，从中获得(E)-α,β-不饱和酮。这种策略应用于合成鳞翅目昆虫信息素的羰基同系物和女王物质的一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27461
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 3-Methyl-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XIX.¹Acylphosphoniumylide durch kettenverlängernde Difunktionalisierung von Grignard-Verbindungen mit Ketenylidentriphenylphosphoran. Anwendung zur Synthese (E)-α,β-ungesättigter-Ketone und der Königinsubstanz

  摘要：

  累积叶立德 XIX.1 通过与酮烯亚基三苯基膦的反应延长Grignard化合物的链并赋予双功能化。 (E)-α,β-不饱和酮的新路径和女王物质2 Grignard化合物与酮烯亚基三苯基膦反应并随后水解生成2-氧代烷亚基三苯基膦。后者进行Wittig反应，从中获得(E)-α,β-不饱和酮。这种策略应用于合成鳞翅目昆虫信息素的羰基同系物和女王物质的一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27461

文献信息

• Bestmann, Hans Juergen; Schmidt, Martin; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 5, p. 418 - 419
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schmidt, Martin、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;SCHMIDT, M.;SCHOBERT, R., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 5, 418-419
  作者：BESTMANN, H. J.、SCHMIDT, M.、SCHOBERT, R.

  DOI：——

  日期：——