r-1,c-2,t-3,t-4-四(2-吡啶基)环丁烷 | 73069-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: r-1,c-2,t-3,t-4-四(2-吡啶基)环丁烷
• 英文名称: r-1,c-2,t-3,t-4-Tetrakis(2-pyridyl)cyclobutan
• 英文别名: 2-(2,3,4-tripyridin-2-ylcyclobutyl)pyridine；rctt-tetrakis(2-pyridyl)cyclobutane；2,2'-tpcb
• CAS: 73069-90-6；73069-91-7；82649-94-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄
• 分子量: 364.45
• InChiKey: FFKLHTJYOABTKB-ZWGSZDQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 r-1,c-2,t-3,t-4-四(2-吡啶基)环丁烷 以 硝基甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到r-1,c-2,t-3,t-4-Tetrakis(1-methyl-2-pyridinio)cyclobutan-tetra(tetrafluoroborat)
  参考文献：
  名称：

  Horner, Michael; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1183 - 1210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-双(2-吡啶基)乙烯 在 sodium thiocyanide 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 r-1,c-2,t-3,t-4-四(2-吡啶基)环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular isomerism in multivalent metal-templated assemblies with topochemical influence in the regioselective synthesis of tetrakis(2-pyridyl)cyclobutane isomers

  摘要：

  本研究报道了一个前所未有的实例，即基于二维氢键多组分网络的超分子异构，通过拓扑化学转化制备出不同的光产物。

  DOI：

  10.1039/b606673a

文献信息

• Combining topochemical [2+2] photoreactions and hydrothermal isomerisation for the regioselective and quantitative preparation ofrtct-pyridylcyclobutanes
  作者：Yennifer Hill、Maholy Linares、Alexander Briceño

  DOI：10.1039/c2nj20855e

  日期：——

  A non-photochemical route for the regioselective and quantitative preparation of rtct-pyridylcyclobutane isomers is achieved from the combination of solid state [2+2] photoreactions and controlled isomerisations promoted either by Lewis or Brønsted acids under hydrothermal conditions.

  通过将固态[2+2]光反应与在水热条件下由路易斯酸或布朗斯酸促成的受控异构化相结合，实现了一种非光化学途径用于选择性和定量制备反式-吡啶基环丁烷异构体的方法。
• Template-stereocontrolled [2 + 2] photoreactions directed by surface recognition on hydrophilic functionalized carbon materials
  作者：Gabriela Ortega、Alexander Briceño

  DOI：10.1039/c7ce01090g

  日期：——

  Supramolecular assistance of the regioselective synthesis of single dimers from [2 + 2] photoreactions surface-directed by multivalent H-bonding exo-templates based on hydrophilic carbon materials (HCMs) is highlighted for the first time. Supramolecular photochemistry of stilbenes assisted by either functionalized carbon nanotubes or sub-microspheres afforded a single rtct-isomer after two consecutive

  由基于亲水性碳材料（HCM）的多价H键外显子模板表面定向的[2 + 2]光反应区域选择性合成单二聚体的超分子辅助首次得到强调。在溶液中连续两个步骤（紫外线照射和水热异构化）后，由功能化的碳纳米管或亚微球辅助的对苯二甲酸酯的超分子光化学提供了一个单一的rtct-异构体。碳球显示出以中等至定量产率介导4-肉桂酸衍生物二聚化的能力。该结果可以通过溶液或通过碳球/肉桂衍生物组件的机械化学研磨辅助。由于表面上存在–COOH和–OH基团以及有效的碳模板：底物比率，因此将此类纳米材料的结构模板特征作为表面识别过程的函数进行了讨论。
• General application of mechanochemistry to templated solid-state reactivity: rapid and solvent-free access to crystalline supermolecules
  作者：Manza B. J. Atkinson、Dejan-Krešimir Bučar、Anatoliy N. Sokolov、Tomislav Friščić、Chanceity N. Robinson、Mahmood Y. Bilal、Naif G. Sinada、Asher Chevannes、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1039/b812728j

  日期：——

  Supermolecules with olefins organized by hydrogen-bond donor and acceptor templates and that react in the solid state rapidly form co-crystals via solvent-free and liquid-assisted grinding.

  通过氢键给体和受体模板排列的烯烃超分子，在固态下反应，通过无溶剂和液相辅助研磨，迅速形成共晶。
• Thiourea as a Template for Photodimerization of Azastilbenes
  作者：Balakrishna R. Bhogala、Burjor Captain、Anand Parthasarathy、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ja105166d

  日期：2010.9.29

  have explored the potential of thiourea (TU) as a template to preorient stilbazoles and bispyridylethylenes (azastilbenes) in the crystalline state. TU is able to preorient eleven azastilbenes toward dimerization in the crystalline state. While cocrystals of these eleven olefins photodimerized to a single dimer expected based on crystal packing, pure crystals of these olefins either were nonreactive

  在这项研究中，我们探索了硫脲 (TU) 作为模板在结晶状态下预定向 stilbazoles 和双吡啶基乙烯 (azastilbenes) 的潜力。TU 能够将 11 种氮杂二苯乙烯预先定向为结晶状态的二聚化。虽然这 11 种烯烃的共晶体光二聚化为基于晶体堆积预期的单一二聚体，但这些烯烃的纯晶体要么是非反应性的，要么是二聚体的混合物。纯晶体和共晶体的不同光行为突出了 TU 在将烯烃模板化为结晶状态的光反应取向中的重要性。X 射线晶体学和光化学研究已经确定了一些氮杂二苯乙烯，尽管在结晶状态下没有以理想的取向排列。这些以及文献中已经报道的一些例子表明，重要的是要认识到分子可以在结晶状态下经历大幅度的运动，尤其是在受光激励时。由光激发引起的短期晶格不稳定性可以有效地驱动光化学反应。因此，应该将曝光时分子的晶体排列视为“动态”而不是根据 X 射线结构分析确定的“静态”。
• [2+2] Photodimerization of bispyridylethylenes by a controlled shift of the protonation equilibrium
  作者：Shinji Yamada、Momoko Kusafuka、Mai Sugawara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.075

  日期：2013.7

  Irradiation of trans-4,4'-bispyridylethylene in the presence of I equiv of concd HCl produced a syn dimer with high selectivity, whereas irradiation in the presence of more than 2 equiv of concd HCl or in the absence of HCl gave a mixture of dimers and by-products with much lower selectivity. This indicated that a suitable amount of acid served as a catalyst for the [2+2] photodimerization of BPEs through cation-pi interactions between the pyridinium and pyridine rings. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.