3-(2-cyclohexylethoxy)benzoic acid | 1008773-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyclohexylethoxy)benzoic acid
• CAS: 1008773-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RNOJYQOSRDNVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyclohexylethoxy)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 N-(4-acetamidophenyl)-4-(3-(2-cyclohexylethoxy)benzoyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a new class of reversible TEA domain transcription factor inhibitors with a novel binding mode

  摘要：

  TEA结构域（TEAD）转录因子与Hippo通路的关键下游效应因子YAP/TAZ形成转录共激活复合物。TEAD-YAP 控制着涉及细胞增殖、发育和肿瘤发生的 Hippo 反应基因的表达。在许多人类癌症中都能观察到 TEAD-YAP 活性的过度激活，这与癌细胞的增殖、存活和免疫逃避有关。因此，靶向 TEAD-YAP 复合物已成为一种有吸引力的治疗方法。我们以前曾报道过哺乳动物 TEAD 转录因子（TEAD1-4）具有自身棕榈酰化活性，并含有一个进化保守的棕榈酸酯结合口袋（PBP），可进行小分子调控。从那时起，通过与 PBP 结合，一些可逆和不可逆的抑制剂被报道出来。在此，我们报告了一类具有新型结合模式的 TEAD 抑制剂。具有代表性的类似物 TM2 在体外和细胞中都显示出对 TEAD 自身棕榈酰化的强效抑制作用。令人惊讶的是，人类 TEAD2 YAP 结合域（YBD）与 TM2 复合物的共晶体结构显示，TM2 采用了一种意想不到的结合模式，它不仅占据了疏水的 PBP，还占据了一个由亲水残基形成的新的侧结合口袋。RNA-seq 分析表明，TM2 能有效且特异地抑制 TEAD-YAP 的转录活性。同样，TM2 作为单药或与 MEK 抑制剂联用，对依赖 YAP 的癌细胞具有很强的抗增殖作用。这些发现确立了 TM2 作为一种有前途的 TEAD-YAP 活性小分子抑制剂的地位，并为设计具有更高的选择性和效力的新型 TEAD 抑制剂提供了新的思路。

  DOI：

  10.7554/elife.80210
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基溴乙烷 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-cyclohexylethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a new class of reversible TEA domain transcription factor inhibitors with a novel binding mode

  摘要：

  TEA结构域（TEAD）转录因子与Hippo通路的关键下游效应因子YAP/TAZ形成转录共激活复合物。TEAD-YAP 控制着涉及细胞增殖、发育和肿瘤发生的 Hippo 反应基因的表达。在许多人类癌症中都能观察到 TEAD-YAP 活性的过度激活，这与癌细胞的增殖、存活和免疫逃避有关。因此，靶向 TEAD-YAP 复合物已成为一种有吸引力的治疗方法。我们以前曾报道过哺乳动物 TEAD 转录因子（TEAD1-4）具有自身棕榈酰化活性，并含有一个进化保守的棕榈酸酯结合口袋（PBP），可进行小分子调控。从那时起，通过与 PBP 结合，一些可逆和不可逆的抑制剂被报道出来。在此，我们报告了一类具有新型结合模式的 TEAD 抑制剂。具有代表性的类似物 TM2 在体外和细胞中都显示出对 TEAD 自身棕榈酰化的强效抑制作用。令人惊讶的是，人类 TEAD2 YAP 结合域（YBD）与 TM2 复合物的共晶体结构显示，TM2 采用了一种意想不到的结合模式，它不仅占据了疏水的 PBP，还占据了一个由亲水残基形成的新的侧结合口袋。RNA-seq 分析表明，TM2 能有效且特异地抑制 TEAD-YAP 的转录活性。同样，TM2 作为单药或与 MEK 抑制剂联用，对依赖 YAP 的癌细胞具有很强的抗增殖作用。这些发现确立了 TM2 作为一种有前途的 TEAD-YAP 活性小分子抑制剂的地位，并为设计具有更高的选择性和效力的新型 TEAD 抑制剂提供了新的思路。

  DOI：

  10.7554/elife.80210

文献信息

• UREA COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Ishii Takahiro

  公开号：US20110172230A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  [Object] To provide a compound which can be used for the treatment of a disease associated with fatty acid amide hydrolase (FAAH), particularly urinary frequency, urinary incontinence and/or overactive bladder. [Means for solution] It is confirmed that a urea compound chemical-structurally characterized by having a piperidine or piperazine ring or a salt thereof has an excellent FAAH-inhibitory activity, and thus the present invention is completed. The urea compound or its pharmaceutically acceptable salt of the present invention can increase the effective bladder capacity and ameliorate the state of urinary frequency, and is therefore useful as an agent for treating urinary frequency, urinary incontinence and/or overactive bladder.

  [目的] 提供一种化合物，可用于治疗与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）相关的疾病，特别是尿频、尿失禁和/或膀胱过度活动。 [解决方案] 确认具有哌啶或哌嗪环或其盐的尿素化合物在化学结构上具有出色的FAAH抑制活性，因此完成了本发明。本发明的尿素化合物或其药学上可接受的盐可以增加有效膀胱容量，改善尿频状态，因此可用作治疗尿频、尿失禁和/或膀胱过度活动的药物。
• WO2023/49808
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——