4-chloro-N-(5-methyl-2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)benzenesulfonamide | 1329688-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-chloro-N-(5-methyl-2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1329688-91-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 397.882
• InChiKey: UKMCSBIBOJMXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide 在 四磷十氧化物 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-N-(5-methyl-2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的酸促级联反应合成 3-(磺酰氨基)苯并呋喃

  摘要：

  在超强酸 H2SO4/P4O10 系统存在下，N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的级联反应产生 2-苯基-3-(磺酰氨基)苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100362

文献信息

• Unexpected formation of benzofuran derivatives in the C-amidoalkylation of p-cresol with 4-chloro-N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)benzenesulfonamide*
  作者：V. Yu. Serykh、I. B. Rozentsveig、G. N. Rozentsveig、K. A. Chernyshev

  DOI：10.1007/s10593-012-0919-0

  日期：2012.2

  reaction not only leads to the targeted 4-chloro-N-[2,2-dichloro-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide but is also accompanied by unexpected formation of the heterocyclic derivatives 4-chloro-N-(5-methyl-2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)benzenesulfonamide and 5-methyl-3-phenyl-2-benzofuran-2(3H)-one.

  所述Ç的-amidoalkylation p甲酚与4-氯ñ - （2,2-二氯-2-苯基亚乙基）苯磺酰胺在H存在2 SO 4，发烟硫酸，或者一h的混合物2 SO 4和P首次研究了4 O 10。结果表明，该反应不仅导致目标4-氯-N- [2,2-二氯-1-（2-羟基-5-甲基苯基）-2-苯基乙基]苯磺酰胺，而且还伴随着意想不到的生成。杂环衍生物4-氯-N-（5-甲基-2-苯基-1-苯并呋喃-3-基）苯磺酰胺和5-甲基-3-苯基-2-苯并呋喃-2（3 H）-一。