1,3,5-三氰基乙基金刚烷 | 113249-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3,5-三氰基乙基金刚烷
• 英文名称: 1,3,5-adamantanetripropionitrile
• 英文别名: 3-[3,5-Bis(2-cyanoethyl)-1-adamantyl]propanenitrile
• CAS: 113249-40-4
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃
• 分子量: 295.428
• InChiKey: ZQOKWGVKNIHXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  507.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氰基乙基金刚烷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N′,N′′-tris(2,3-dihydroxybenzylidene)adamantane-1,3,5-tripropaneamine
  参考文献：
  名称：

  官能化金刚烷衍生物的合成：（3 +1）-脚手架，用于药物和材料化学

  摘要：

  摘要 由于其刚性的笼状结构，金刚烷作为具有确定的四面体几何形状的支架已经引起了广泛的关注。在本文中，我们描述了正交官能化的四取代金刚烷衍生物。这些化合物可通过标准技术（例如酰胺形成或点击化学）与其他功能分子缀合，因此可用于（3 +1）药物和材料化学的支架。 由于其刚性的笼状结构，金刚烷作为具有确定的四面体几何形状的支架已经引起了广泛的关注。在本文中，我们描述了正交官能化的四取代金刚烷衍生物。这些化合物可通过标准技术（例如酰胺形成或点击化学）与其他功能分子缀合，因此可用于（3 +1）药物和材料化学的支架。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338470
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(2-carboxyethyl)adamantane 在 ammonium 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,3,5-三氰基乙基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  腈及其相应胺的制造方法

  摘要：

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产品的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。

  公开号：

  CN105016941B

文献信息

• RigidC3-Symmetric Scaffolds Based on Adamantane
  作者：Nadine Pannier、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.200701003

  日期：2008.3

  Efficient syntheses of rigid C3-symmetric scaffolds based on adamantane are described. The scaffolds are available in multigram quantities and have been designed for conjugation to various natural products such as carbohydrates and peptides. They are thus valuable for the construction of strictly defined molecular architectures with threefoldgeometry for applications in bioorganic chemistry, catalysis

  描述了基于金刚烷的刚性 C3 对称支架的有效合成。支架的数量为数克，设计用于与各种天然产物（如碳水化合物和肽）结合。因此，它们对于构建具有三重几何形状的严格定义的分子结构非常有价值，可用于生物有机化学、催化或材料科学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Tripodal Catechol Derivatives Having an Adamantyl Basic Framework for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130245269A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with an adamantyl basic framework for the functionalisation of surfaces, methods for their production and use. The remaining fourth bridgehead position is easily suitable to be further functionalised via so-called click reactions, by way of example with biomolecules, dyes, radiomarkers, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 , wherein A stands for the adamantyl skeleton, X stands for a group —(CH 2 ) p —R 5 , wherein p=0 to 10 and R 5 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 6 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 1 —, -aryl-, -heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 1 —(C═O)—, —(C═O)—NR 1 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 stands for an alkyl group, R 6 for an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group, and Z stands for a catechol derivative. The production of the compounds occurs by reacting a compound X-Ad[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″Z to the corresponding compound X-Ad[(CH 2 ) n —YZ] 3 and subsequently purifying the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalise surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有金刚烷基框架的三脚脚脚酚衍生物，用于功能化表面，以及它们的生产和使用方法。剩余的第四桥头位易于通过所谓的点击反应进一步功能化，例如与生物分子、染料、放射标记物、聚乙二醇或活性剂等。根据本发明的化合物具有一般公式X-Ad[(CH2)n—YZ]3，其中A代表金刚烷骨架，X代表一个基团—( )p—R5，其中p=0到10，R5选自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═ 、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R6，Y代表— —、—CH═CH—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR1—、-芳基-、-杂环基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR1—(C═O)—、—(C═O)—NR1—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—，R1代表烷基基团，R6代表烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基，Z代表一个邻苯二酚衍生物。化合物的制备通过将化合物X-Ad[( )n—Y′]3与试剂Y″Z反应形成相应的化合物X-Ad[( )n—YZ]3，然后纯化反应产物。Y′和Y″是Y的前体。根据本发明的公式(I)的化合物适用于用于功能化表面的方法中。根据本发明的化合物的X基团适用于可选择地与效应物耦合，例如通过点击化学方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RNA FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DE L'ARN
  申请人：ARRAKIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006074A3

  公开（公告）日：2018-02-15
• Synthesis of adamantane derivatives by bridgehead radical addition to electron-deficient unsaturated bonds
  作者：Masatomi Ohno、Kenichi Ishizaki、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00241a030

  日期：1988.3
• Synthese von tripodalen Catecholderivaten mit einem Adamantylgrundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen
  申请人：Justus-Liebig-Universität Gießen

  公开号：EP2428502B1

  公开（公告）日：2014-12-10