9-<3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenin 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate> | 127950-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 9-<3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenin 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,4S,5S)-4-azido-3-[(2,5-dichlorophenoxy)-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphoryl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 127950-04-3
• 化学式: C₃₃H₂₉Cl₂N₁₀O₁₂P
• 分子量: 859.533
• InChiKey: SDFLAZMJUJVTCA-DATRUXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  291.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-xylofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenin 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl triethylammonium phosphate> 、 9-<3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenin 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate> 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以88%的产率得到<9-<3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-xylofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenin>-2'-yl-<2'-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>-> 5'>-9-<3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenine) ...
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XXXI部分。修饰的寡聚2'–5'A类似物：具有9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤和9-（3'-氨基-3'的2'-5'寡核苷酸的合成-deoxy-β-D-xylofuranosyl）腺嘌呤作为修饰的核苷†

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了一系列带有9-（3'-叠氮基-3'脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤部分作为结构单元的新的2'-5'寡核苷酸。使用2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）磷酸酯，氨基和羟基保护基团可确保以高收率直接合成，并且易于对2进行解封5'三聚体21，22，和25和四聚体23。[9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D- xyfurfuranosyl）Adenine ] 2'-yl- [2'-（O p -ammonio）5']-[9的叠氮基催化还原-（3'-叠氮基-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤] -2'-基-[2'-（O p-氨）5']-9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤（21）生成相应的9-（3'-氨基-3'-脱氧-β-D -xyfurfuranosyl）-腺嘌呤2'-5'三聚体26，其中两个核苷酸间键被分子内甜菜碱形成而被中和。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720810
• 作为产物：
  描述：

  9-(3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine 在 1H-1,2,4-三唑 、 硫酸氢铵 、 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 9-<3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl>-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenin 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XXXI部分。修饰的寡聚2'–5'A类似物：具有9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤和9-（3'-氨基-3'的2'-5'寡核苷酸的合成-deoxy-β-D-xylofuranosyl）腺嘌呤作为修饰的核苷†

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了一系列带有9-（3'-叠氮基-3'脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤部分作为结构单元的新的2'-5'寡核苷酸。使用2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）磷酸酯，氨基和羟基保护基团可确保以高收率直接合成，并且易于对2进行解封5'三聚体21，22，和25和四聚体23。[9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D- xyfurfuranosyl）Adenine ] 2'-yl- [2'-（O p -ammonio）5']-[9的叠氮基催化还原-（3'-叠氮基-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤] -2'-基-[2'-（O p-氨）5']-9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤（21）生成相应的9-（3'-氨基-3'-脱氧-β-D -xyfurfuranosyl）-腺嘌呤2'-5'三聚体26，其中两个核苷酸间键被分子内甜菜碱形成而被中和。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720810

文献信息

• HERDEWIJN, PIET;CHARUBALA, RAMAMURTHY;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1729-1738
  作者：HERDEWIJN, PIET、CHARUBALA, RAMAMURTHY、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——