(E)-1-phenyl-N-(1-phenylethylidene)ethanamine | 42287-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-N-(1-phenylethylidene)ethanamine
• 英文别名: 4a-Methylbenzyliden-α-methylbenzylamin
• CAS: 42287-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: HXVFIDKQGMXDOK-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-N-(1-phenylethylidene)ethanamine 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CADOGAN, J. I. G.;HICKSON, C. L.;MCNAB, HAMISH, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 10, 2436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以25%的产率得到(E)-1-phenyl-N-(1-phenylethylidene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用仿生电催化系统，伯脂肪胺的环境化学选择氧化。

  摘要：

  通过使用多种电生成的邻氮杂醌介质，在无金属条件下已成功实现了伯脂肪族伯胺向亚胺的环保氧化。用由2-氨基间苯二酚衍生物生成的电子贫乏的邻氮杂醌催化剂观察到了高催化性能和高化学选择性。与铜胺氧化酶相似，这些介体对α-支链伯胺的反应性较低，而对仲胺的反应性较低。在缺少2-羟基的3，4-氨基苯酚衍生物的情况下，生成的邻氮杂醌类不能催化胺氧化成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200700876

文献信息

• Biomimetic Oxidative Deamination Catalysis via <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Oxidation Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Ganganna Bogonda、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.8b00992

  日期：2018.6.1

  oxidant and nucleophile. The current aerobic deamination reaction proceeds via the ketimine formation between ortho-naphthoquinones and amines followed by the prototropic rearrangement and hydrolysis by water, representing a biomimetic oxidative deamination of amine species in the human body by the liver and kidneys. The compatibility of ortho-naphthoquinone organocatalysts with molecular oxygen and

  已经开发了一种邻萘醌催化的氧化脱氨反应，其中分子氧和水充当唯一的氧化剂和亲核试剂。当前的有氧脱氨反应是通过邻萘醌和胺之间的酮亚胺形成，随后质子重排和被水水解而进行的，这代表了人体中胺类被肝脏和肾脏的仿生氧化脱氨作用。邻位的相容性-萘醌与分子氧和水的有机催化剂开辟了一种新型的仿生催化剂体系，该体系可以用作多种含胺分子（如氨基酸和DNA核碱基）的多功能脱氨基胺。
• Aerobic Oxidation of Primary Amines to Imines in Water using a Cobalt Complex as Recyclable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Susanta Hazra、Priti Pilania、Mayukh Deb、Ajay Kishor Kushawaha、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/chem.201803251

  日期：2018.10.22

  Oxidative coupling of primary amines to imines has been achieved by using a water soluble cobalt complex as catalyst and air as the oxidant at near ambient conditions. Aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were successfully converted to the corresponding imines with yields of up to 96 %. A 20 gram scale reaction for the synthesis of imine from benzylamine in good yield is also demonstrated

  伯胺与亚胺的氧化偶联已通过在近乎环境条件下使用水溶性钴配合物作为催化剂并使用空气作为氧化剂来实现。芳香族，杂芳香族和脂肪族胺已成功转化为相应的亚胺，产率高达96％。用该方法还证明了20克规模的反应，用于从苄胺以高收率合成亚胺。已经发现该催化剂可重复使用多达五个循环。它高效，周转率（TON）高达128，并显示化学选择性，唯一的副产物是水和氨。对照实验和机理研究表明，Co II / Co III催化循环负责这些氧化转化。该反应的一些反应性中间体也已经被分离和结构表征。
• Transition Metal-Catalyzed C-H Amination Using Unactivated Amines
  申请人：Warren Timothy H.

  公开号：US20110213146A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  One aspect of the invention relates to a method of animation or amidation, comprising the step of combining a substrate, comprising a reactive C—H bond, and an amine or amide, comprising a reactive N—H bond, in the presence of an oxidizing agent and a metal-containing catalyst, thereby forming a product with a covalent bond between the carbon of the reactive C—H bond and the nitrogen of the reactive N—H bond.

  发明的一个方面涉及一种动画或酰胺化方法，包括将包含反应性C—H键的底物与包含反应性N—H键的胺或酰胺，在氧化剂和含金属催化剂的存在下结合，从而形成具有反应性C—H键的碳与反应性N—H键的氮之间的共价键的产物。
• PROCESS FOR DIASTEREOSELECTIVE CONVERSION OF CHIRAL IMINES
  申请人：Siegel Wolfgang

  公开号：US20100274053A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Diastereoselective conversion of chiral imines of the formula I to amines of the formula II where the R 1 to R 4 radicals are each as defined in the description and R 1 and R 2 are different than one another, by converting the imine of the formula I in the presence of hydrogen and a heterogeneous copper-containing catalyst.

  对式I的手性亚胺进行不对映选择性转化，生成式II的胺，其中R1到R4基团如描述中所定义，且R1和R2不同，通过在氢气和含铜杂质催化剂的存在下将式I的亚胺转化。
• Carbazoquinocin Analogues as Small Molecule Biomimetic Organocatalysts in Dehydrogenative Coupling of Amines
  作者：Samrat Kundu、Chayan Ghosh、Abhisek Metya、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00229

  日期：2024.3.1

  biomimetic ortho-quinone catalysts structurally resembling carbazoquinocin alkaloids have been introduced to promote tunable, metal cocatalyst-free, organocatalytic, dehydrogenative amine oxidation under aerobic conditions. Differently substituted benzyl amines were tolerated under optimized conditions to provide imines in excellent yields. Further efficacy of the catalyst was demonstrated by synthesizing

  一系列新的咔唑核仿生邻醌催化剂在结构上类似于卡巴喹诺星生物碱，以促进有氧条件下可调节的、无金属助催化剂的有机催化脱氢胺氧化。在优化的条件下可以耐受不同取代的苄胺，以优异的产率提供亚胺。通过有效合成交叉偶联亚胺，证明了催化剂的进一步功效。对照实验和深入的 DFT 研究揭示了共价转氨基途径作为这种新开发的催化系统的合理机制。