mono-N-oxide of 2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoxaline | 19059-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: mono-N-oxide of 2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1H-cyclopentachinoxalin-4-oxid；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxaline-4-oxide；4-oxido-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoxalin-4-ium
• CAS: 19059-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: JARRIPGIULGTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-N-oxide of 2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoxaline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Witold E.; Lesiak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 917 - 923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹噁啉 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到mono-N-oxide of 2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Witold E.; Lesiak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 917 - 923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Friedlander Reactions: A Route to Novel Quinoxaline-Based Heterocycles
  作者：Tharallah A. Shoker、Khaled I. Ghattass、James C. Fettinger、Mark J. Kurth、Makhluf J. Haddadin

  DOI：10.1021/ol301550e

  日期：2012.7.20

  yield, unexpectedly, 8H-indolo[3,2-a]phenazine and quinolino[2,3-c]cyclopentadienone[2,3-b]quinoxalines, the structures of derivatives of which were confirmed by X-ray crystallography. Easy routes to novel quinoxaline-based indoles, quinolones, and quinoxaline-1,4-dioxides are reported, and proposed mechanisms for the unexpected products are discussed.

  许多 2,3-二氢-1 H-环戊二烯[ b ]喹喔啉-1-酮的酸催化弗里德兰德反应产生2-氨基苯甲醛，出人意料的是，8 H-吲哚[3,2- a ]吩嗪和喹啉[2] ,3- c ]环戊二烯酮[2,3- b ]喹喔啉，其衍生物的结构已通过X射线晶体学证实。报道了获得新型喹喔啉基吲哚、喹诺酮类和喹喔啉-1,4-二氧化物的简单途径，并讨论了产生意外产物的机制。