(S)-4-(1-(1H-imidazol-4-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenylthio)ethyl)piperidine | 1240292-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-(1-(1H-imidazol-4-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenylthio)ethyl)piperidine
• 英文别名: (S)-4-(1-(1H-Imidazol-4-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenylthio)-ethyl)piperidine；4-[(1S)-1-(1H-imidazol-5-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylethyl]piperidine
• CAS: 1240292-36-7
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃N₃S
• 分子量: 355.427
• InChiKey: HGLGWLWXYRAXPK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(1H-imidazol-4-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenylthio)ethyl)-piperidine dihydrochloride 在 Chiralpak AD-H (DAICEL) 作用下， 以 甲醇 、 二乙胺 为溶剂， 生成 (R)-4-(1-(1H-imidazol-4-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenylthio)ethyl)piperidine 、 (S)-4-(1-(1H-imidazol-4-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenylthio)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体结合位点的研究。亲脂性侧链杂化激动剂的设计与合成

  摘要：

  作为我们寻找新的组胺H3受体激动剂的一部分，我们设计并合成了杂化化合物，其中新型H3受体激动剂4-（2-（4'-叔丁基苯硫基）的亲脂性（4'-烷基苯硫基）乙基部分）乙基）-1 ħ -咪唑（1），被编入ñ α -甲基组胺，immepip，和immethridine衍生物。预期这些杂合化合物与H3受体中的组胺结合位点和假定的疏水区同时相互作用。其中，哌啶类和吡啶类衍生物表现出部分激动剂活性，而（S）-4-（1-（1 H-咪唑-4-基）-2-（4-（三氟甲基）苯硫基）乙基）哌啶（36）被确定为有效的H3激动剂。我们进行了计算对接研究，以检查激动剂的结合模式。结果表明，immepip与关键残基Asp114和Glu206的相互作用不同于组胺。36与这些残基的结合模式与immepip相似，并且36的亲脂性尾巴与受体的跨膜螺旋6中的疏水区具有额外的相互作用。这些结果表明36是研究受体激动剂相互作用和药物设计的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm100643t