4-Benzyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione | 84863-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-Benzyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-4-hydroxypyrrole-2,5-dione
• CAS: 84863-98-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: CCOSQXOBIBKZAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  404.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione 在 甲酸 、 C₃₄H₃₂ClN₂O₃RhS 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性3,4-二取代琥珀酰亚胺及其衍生物的制备方法

  摘要：

  一种手性3,4‑二取代琥珀酰亚胺及其衍生物的制备方法，手性3,4‑二取代琥珀酰亚胺类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂的存在下，使用式(I)所示的化合物反应得到式(II)所示的化合物。本发明提供的手性3,4‑二取代琥珀酰亚胺的制备方法，通过将式(I)所示的化合物在特定的金属催化剂作用下反应，得到式(II)所示的化合物，通过实验发现，该反应通过采用不对称转移氢化反应，不仅具有反应条件温和、收率高、产物的非对映选择性和对映选择性优异等优点，且反应体系中催化剂用量少，催化效率高。

  公开号：

  CN113683549A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-4-ethoxy-4-imino-2-oxobutanoate;hydrochloride 生成 4-Benzyl-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  CRAGOE, E. J. ,, JR.;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted 3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives
  作者：C. S. Rooney、W. C. Randall、K. B. Streeter、C. Ziegler、E. J. Cragoe、H. Schwam、S. R. Michelson、H. W. R. Williams、E. Eichler

  DOI：10.1021/jm00359a015

  日期：1983.5

  3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives has been prepared and studied as inhibitors of glycolic acid oxidase (GAO). Compounds possessing large lipophilic 4-substituents are, in general, potent, competitive inhibitors of porcine liver GAO in vitro. Methylation of the nitrogen or the 3-hydroxy substituent reduced potency dramatically, indicating the requirement for the two acidic functions on the 1H-pyrrole-2

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。
• 4-Substituted-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione inhibitors of glycolic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04537902A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Novel 4-substituted-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-diones are disclosed which inhibit glycolic acid oxidase and thus are useful in the treatment and prevention of calcium oxalate renal lithiasis.

  本发明揭示了一种抑制乙醇酸氧化酶并因此在治疗和预防钙草酸肾结石方面有用的新型4-取代-3-羟基-3-吡咯烷-2,5-二酮。
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• US4537902A
  申请人：——

  公开号：US4537902A

  公开（公告）日：1985-08-27