4,4'-bis(3-bromo-6-trifluoromethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one) | 1034015-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(3-bromo-6-trifluoromethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one)
• 英文别名: 3-Bromo-4-[3-bromo-1-methyl-2-oxo-6-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-1-methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-2-one
• CAS: 1034015-15-0
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂F₆N₂O₂
• 分子量: 610.148
• InChiKey: QRESPYSDXJURNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(3-bromo-6-trifluoromethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one) 、 二苯基膦 在 trans-di(μ-acetato)bis{o-(d-o-tolylphosphino)benzyl}Pd2 potassium acetate 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以70%的产率得到4,4'-bis(3-diphenylphosphoryl-6-trifluoromethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bisquinolone-Based Mono- and Diphosphine Ligands of the Aza-BINAP Type

  摘要：

  Mono- and bisphosphine ligands based on the 4,4'-bisquinolone structural framework (BIQUIP ligands) were generated by direct microwave-assisted palladium-catalyzed carbon-phosphorus cross-coupling reactions employing the corresponding heteroaryl bromides and diphenylphosphine as substrates.

  DOI：

  10.1021/jo800665t
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4,4'-bis(6-trifluoromethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以91.6 mg的产率得到4,4'-bis(3-bromo-6-trifluoromethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bisquinolone-Based Mono- and Diphosphine Ligands of the Aza-BINAP Type

  摘要：

  Mono- and bisphosphine ligands based on the 4,4'-bisquinolone structural framework (BIQUIP ligands) were generated by direct microwave-assisted palladium-catalyzed carbon-phosphorus cross-coupling reactions employing the corresponding heteroaryl bromides and diphenylphosphine as substrates.

  DOI：

  10.1021/jo800665t