2-[4-(3-Benzyloxy-propoxy)-benzoyl]-benzoic acid methyl ester | 696619-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(3-Benzyloxy-propoxy)-benzoyl]-benzoic acid methyl ester
• CAS: 696619-41-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₅
• 分子量: 404.463
• InChiKey: WUIKSKBZZVIRJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(3-Benzyloxy-propoxy)-benzoyl]-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 1,4-环己二烯 、 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[4-(3-Hydroxy-propoxy)-benzoyl]-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的NMR筛选发现了单链丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的非肽小分子抑制剂。

  摘要：

  基于NMR的定制片段库筛选确定了16个小分子命中，它们与丙型肝炎病毒（HCV）的NS4A结合NS3蛋白酶的底物结合位点弱结合（K（D）约100 microM至10 mM）。通过NMR和生化数据的结合来评估SAR的五类NMR命中物的类似物，并且在大多数情况下，具有改进的效力（K（D）约K（I）约40 microM至1 mM）的优化命中。NMR化学位移扰动数据用于确定这五个类似物系列中活性位点定向支架的结合位置和方向。这些支架中的两个在近端S1-S3和S2'底物结合位点处结合酶，连接在一起，产生具有微摩尔范围效价的HCV NS3蛋白酶竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0305117
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基苯甲酰)苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[4-(3-Benzyloxy-propoxy)-benzoyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的NMR筛选发现了单链丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的非肽小分子抑制剂。

  摘要：

  基于NMR的定制片段库筛选确定了16个小分子命中，它们与丙型肝炎病毒（HCV）的NS4A结合NS3蛋白酶的底物结合位点弱结合（K（D）约100 microM至10 mM）。通过NMR和生化数据的结合来评估SAR的五类NMR命中物的类似物，并且在大多数情况下，具有改进的效力（K（D）约K（I）约40 microM至1 mM）的优化命中。NMR化学位移扰动数据用于确定这五个类似物系列中活性位点定向支架的结合位置和方向。这些支架中的两个在近端S1-S3和S2'底物结合位点处结合酶，连接在一起，产生具有微摩尔范围效价的HCV NS3蛋白酶竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0305117