N,N'-di(5-nitrosalicylidene)-o-phenylenediamine | 107145-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-di(5-nitrosalicylidene)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-(o-phenylene)bis(5-nitrosalicylideneimine)；N,N-bis-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-1,2-phenylenediamine；(5-NO2-C7H5NO)2-C6H4；N,N'-phenylenebis(5-nitrosalicylideneimine)；(NO2)2saloph；2-[({2-[(2-Hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino]phenyl}imino)methyl]-4-nitrophenol；2-[[2-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-4-nitrophenol
• CAS: 107145-36-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 406.354
• InChiKey: GTAVCIBREOKYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  707.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(5-nitrosalicylidene)-o-phenylenediamine 在 水 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Revisiting salicylidene-based anion receptors

  摘要：

  水杨醛席夫碱在无极性介质中存在卤化物和氧化阴离子时，会发生亚胺键水解，这引发了有关基于水杨醛的受体作为阴离子传感器适用性的基本问题。

  DOI：

  10.1039/d1ra07677a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯甲醛 、 邻苯二胺 生成 N,N'-di(5-nitrosalicylidene)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Men'shikov, S. Yu.; Kolenko, I. P.; Petrov, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2211 - 2212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activities of Co(II) Schiff base complexes in the redox carbonylation of aniline and nitrobenzene to methyl N-phenyl carbamate
  作者：Li-juan Chen、Fu-ming Mei、Guang-xing Li、Yu-jun Xiang

  DOI：10.1134/s0023158410050083

  日期：2010.10

  The series of cobalt(II) complexes with different Schiff base ligands was synthesized and used as catalyst for the redox carbonylation of aniline and nitrobenzene. Effects of reaction temperature, CO pressure, promoter, and catalyst additions on the conversion of substrate were studied. When Co[(OH)2saloph] — p-toluenesulfonic acid system was used as catalyst, the reaction was carried out at the next

  合成了具有不同席夫碱配体的一系列钴（II）配合物，并将其用作苯胺和硝基苯的氧化羰基化催化剂。研究了反应温度，CO压力，助催化剂和催化剂添加量对底物转化率的影响。当使用Co [（OH）2 saloph]-对甲苯磺酸体系作为催化剂时，反应在以下条件下进行：Co [（OH）2 saloph]和对甲苯磺酸-0.2 mmol，苯胺- 20 mmol，硝基苯-10 mmol，甲醇-30 ml，Co-5 MPa，温度170°C，反应时间7 h。硝基苯的最高转化率和N-苯基氨基甲酸甲酯的选择性分别为54.5％和92.2％。
• Functionalized UO2 Salenes: Neutral Receptors for Anions
  作者：Dmitry M. Rudkevich、Willem Verboom、Zbigniew Brzozka、Marcin J. Palys、Walter P. R. V. Stauthamer、Gerrit J. van Hummel、Sybille M. Franken、Sybolt Harkema、Johan F. J. Engbersen、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00089a023

  日期：1994.5

  unique combination of an immobilized Lewis acidic binding site (UO[sub 2][sup 2+]) and additional amide C(O)NH groups, which can form a favorable H-bond with a coordinated anion guest, has been developed. The unique combination of a Lewis acidic UO[sub 2] center and amide C(O)NH groups in one receptor leads to highly specific H[sub 2]PO[sub 4[sup [minus]] anion recognition. The anion complexation has been

  一类新型的阴离子中性受体，包含固定的路易斯酸性结合位点 (UO[sub 2][sup 2+]) 和额外的酰胺 C(O)NH 基团的独特组合，可形成有利的 H 键与一个协调的阴离子客体，已经开发。路易斯酸性 UO[sub 2] 中心和酰胺 C(O)NH 基团在一个受体中的独特组合导致高度特异性的 H[sub 2]PO[sub 4[sup [minus]] 阴离子识别。阴离子络合已通过 X 射线分析、电导测定法、循环伏安法、[sup 1] H 和 [sup 31] P NMR 光谱以及 FAB 质谱法得到证实。在三个预先组织的配体的情况下，强（K[sub ass] > 10[sup 5] M[minus]1] in MeCN-DMSO，99:1）和 H[sub 2]PO[sub 4]NO[sub 2][sup [minus]] 分别获得了一个受体。[开引号] 裸 [闭引号] UO[sub 2]
• Quenching Mechanism of Zn(Salicylaldimine) by Nitroaromatics
  作者：Meaghan E. Germain、Thomas R. Vargo、Beth Anne McClure、Jeffrey J. Rack、P. Gregory Van Patten、Michael Odoi、Michael J. Knapp

  DOI：10.1021/ic702469q

  日期：2008.7.1

  mixture of static and dynamic pathways, reflecting the ZnL(R) ligand bulk and reduction potential. Steady-state Stern-Volmer plots were curved for ZnL(R) with less-bulky substituents (R = OMe, NO2), suggesting that both static and dynamic pathways were important for quenching. Transient Stern-Volmer data indicated that the dynamic pathway dominated quenching for ZnL(R) with bulky substituents (R = tBu, DtBu)

  硝基芳香族化合物和硝基烷烃淬灭Zn（Salophen）（H2Salophen = N，N'-亚苯基-双-（3,5-二叔丁基水杨亚胺）的荧光； ZnL（R））络合物。制备了结构相关的ZnL（R）配合物家族（R = OMe，di-tBu，tBu，Cl，NO2），并通过动力学和光谱方法相结合的方法研究了硝基芳香族化合物的荧光猝灭机理。ZnL（R）的荧光量子产率通常很高（Phi约为0.3），具有亚纳秒的荧光寿命。ZnL（R）的荧光由硝基芳族化合物通过静态和动态途径的混合物淬灭，反映了ZnL（R）配体的体积和还原电位。对于具有较小体积取代基（R = OMe， ）的ZnL（R），稳态Stern-Volmer图是弯曲的，提示静态和动态途径对于淬灭都很重要。瞬态Stern-Volmer数据表明，动态途径主导着具有大量取代基（R = tBu，DtBu）的ZnL（R）的猝灭。具有不同硝基芳族化合物（ArN
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines for the Enantioselective Synthesis of Dihydroquinoxalines
  作者：Tamal Kanti Das、Avik Ghosh、Kuruva Balanna、Pradipta Behera、Rajesh G. Gonnade、Udaya Kiran Marelli、Abhijit Kumar Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acscatal.9b00737

  日期：2019.5.3

  N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis is widely employed for the umpolung of aldehydes and recently to the umpolung of Michael acceptors and aldimines. Described herein is the NHC-organocatalyzed umpolung of aldimines for the enantioselective synthesis of nitrogen heterocycles. The bisimines generated from the condensation of 1,2-phenylenediamines and salicylaldehydes undergo intramolecular

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。
• Iridium(I) homobinuclear complexes containing salen-type ligands as bridge
  作者：José C. Alvarado-Monzón、Jorge A. López、Gabriel A. Andreu de Riquer、Crispin Cristobal、Marcos Flores-Alamo、Lena Ruiz-Azuara

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.022

  日期：2019.3

  synthesized. The homobinuclear nature of this iridium complexes was supported by elemental analysis, FAB-Mass and 1H NMR spectrometry. Full characterization was accomplished by IR spectroscopy, 13C NMR and bidimensional NMR experiments (COSY, HSQC, HMBC and NOESY). In addition, iridium complex [(Ir(η4-cod)2(μ-5,5′-MeO-salen)] (2) was characterized by X-ray crystallography, showing that ethylene bridge

  摘要由四齿席夫碱配体[N，N'-亚乙基双（5-R）反应生成的具有通式[Ir2（η4-cod）2（μ-SB）]（1-12）的新双核铱（I）配合物-（水杨酰亚胺）（5,5'-R-salenH2），[N，N'-1,3-丙二双（5-R-水杨酰亚胺）（5,5'-R-salpenH2）和[N，N合成了带有[Ir（cod）（μ-Cl）] 2的'-邻苯撑双（5-R-水杨酰亚胺）（5,5'-R-salphenH2）（R = H，MeO，Cl，NO2）。该铱络合物的同核性质通过元素分析，FAB-Mass和1H NMR光谱得到证实。通过红外光谱，13 C NMR和二维NMR实验（COSY，HSQC，HMBC和NOESY）完成了全部表征。此外，铱配合物[（Ir（η4-cod）2（μ-5,5'-MeO-salen）]（2）用X射线晶体学表征，表明乙烯桥是s-trans构象，Schiff碱配体起着向两个铱原子桥接的N，O-双齿配体的作用，而1