methyl α-phenylthiobut-2-enoate | 85020-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl α-phenylthiobut-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(phenylthio)crotonate；methyl 2-phenylthio-2(Z)-butenoate；methyl 2-phenylthio-2-butenoate；methyl (Z)-2-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 85020-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: MAPAWKMJRQZGBT-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-phenylthiobut-2-enoate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3RS,4RS)-2,4-dimethyl-3,5,5-tris(phenylthio)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Villa, Maria-Jesus; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2953 - 2966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(phenylthio)crotonate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BHONGLE, N. N.;GOGTE, V. N.;VANKAR, Y. D., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 724-728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic α-addition to β-nitroacrylates: application to the synthesis of α-thioacrylates
  作者：Elzbieta Lewandowska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.015

  日期：2006.5

  The α-addition of alkyl or aryl thionucleophiles to β-nitro-α,β-unsaturated alkenoates in THF in the presence of TEA or DBU gave access to the α-thio-α,β-unsaturated alkenoates. The reaction occurred via formation of β-nitro-α-thioalkanoates and concomitant elimination of nitrous acid from the α-adducts.

  在TEA或DBU存在下，在THF中将烷基或芳基硫代亲核试剂α加成到β-硝基-α，β-不饱和链烯酸酯上可以得到α-硫代-α，β-不饱和链烯酸酯。该反应通过形成β-硝基-α-硫代链烷酸酯并伴随从α-加合物消除亚硝酸而发生。
• The control of diastereoselectivity in the Michael reaction of ketonic enolates with crotonic acid derivatives
  作者：E.J. Corey、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60431-8

  日期：1993.4

  Methodology is described for the selective generation of either anti or syn Michael adducts from various ketone enolates and crotonic ester 18 or amide 15.

  描述了用于从各种酮烯醇化物和巴豆酸酯18或酰胺15选择性生成抗或顺迈克尔加合物的方法学。
• Nitroolefins in one-flask, tandem. A+B+C coupling reactions producing heterocycles
  作者：Gary H. Posner、R. David Crouch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89064-5

  日期：——
• Direct Benzothiophene Formation via Oxygen-Triggered Intermolecular Cyclization of Thiophenols and Alkynes Assisted by Manganese/PhCOOH
  作者：Kaisheng Liu、Fan Jia、Hui Xi、Yuanming Li、Xiaojian Zheng、Qiaoxia Guo、Baojian Shen、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol400719d

  日期：2013.4.19

  An intermolecular oxidative cyclization between thiophenols and alkynes for benzothiophene formation has been established. A variety of multifunctional benzothiophenes are synthesized. In addition, we demonstrated that the obtained benzothiophenes can be used for further transformation to give diverse benzothiophene derivatives efficiently and selectively.
• Total synthesis of glycinoeclepin A
  作者：E. J. Corey、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1021/ja00180a064

  日期：1990.11