phenylglyoxylic acid | 1446212-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylglyoxylic acid
• 英文别名: 2-[2-[(4-Methoxybenzoyl)amino]phenyl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 1446212-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: CUSHGGMMFNDWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylglyoxylic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  银与-氧代羧酸分子内脱羧O-酰化反应的银介导合成4H-苯并恶嗪-4-酮

  摘要：

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700176
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  银与-氧代羧酸分子内脱羧O-酰化反应的银介导合成4H-苯并恶嗪-4-酮

  摘要：

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700176

文献信息

• Kinetics and mechanism of the base-catalyzed oxygenation of 1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinolines in DMSO/H2O
  作者：Miklós Czaun、Gábor Speier、József Kaizer、Nadia El Bakkali-Taheri、Etelka Farkas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.117

  日期：2013.8

  The oxygenation of 4′-substituted 1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinolines (PhquinH2) in a DMSO/H2O (50/50) solution leads to the cleavage products at the C2–C3 bond in about 75% yield at room temperature. The oxygenation, deduced from the product compositions, has two main pathways, one proceeding via an endoperoxide leading to CO-release, and the other through a 1,2-dioxetane intermediate without CO-loss

  在DMSO / H 2 O（50/50）溶液中4'-取代的1 H -2-苯基-3-羟基-4-氧代喹啉（PhquinH 2）的氧合导致C2-C3键处的裂解产物在室温下约75％的收率。由产物组合物推导的氧合作用有两个主要途径，一个途径是通过导致CO释放的内过氧化物进行，另一个途径是通过没有CO损失的1,2-二氧杂环丁烷中间体。该反应是特定的碱催化反应，动力学测量导致速率定律-ⅆ[PhquinH2个]/ⅆŤ=ķ哦-[OH - ] [PhquinH 2 ] [0 2 ]。速率常数，激活焓和303.16 K时的熵如下：ķ哦-=（2.42±0.03）×103摩尔-2个大号2个s-1个;Δ ģ ‡ = 73.13±4.02千焦耳摩尔-1 ; Δ ħ ‡ = 70.60±4.04千焦耳摩尔-1 ; Δ小号‡ = -28±2焦耳摩尔-1  ķ -1。该反应符合4'-取代底物的Hammett线性自由能关系，并且电子释放基团使氧合反应更快（ρ