O-p-tosyloxime 4'-iodo-2,2,2-trifluoroacetophenone | 210107-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-p-tosyloxime 4'-iodo-2,2,2-trifluoroacetophenone
• 英文别名: [[2,2,2-Trifluoro-1-(4-iodophenyl)ethylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 210107-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃INO₃S
• 分子量: 469.223
• InChiKey: HGJDWXOVRCVDNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-p-tosyloxime 4'-iodo-2,2,2-trifluoroacetophenone 在 lithium tetrachloropalladate 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 sodium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2'-Deoxy-5-{4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diaziren-3-yl]phenyl}uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new Photo-Cross-Linking Nucleoside Analogue Containing an Aryl(Trifluoromethyl)Diazirine Group: Application forEcoRII andMvaI Restriction-Modification Enzymes

  摘要：

  A new photo-cross-linking dU analog, 5-[4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl]-2'-deoxyuridine, was synthesized and incorporated into the recognition site of EcoRII and MvaI restriction-modification enzymes. The resulting base-modified 14-mer substrate was tested for cross-linking to these enzymes. Cross-linking is effected by irradiation of the enzyme-substrate complexes at 366 nm.

  DOI：

  10.1080/07328319808004229
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-碘苯基)-乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 O-p-tosyloxime 4'-iodo-2,2,2-trifluoroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基间三氟甲基二氮丙啶甲氧巴比妥：一种异常有效的对映选择性和光反应性巴比妥酸盐全身麻醉剂

  摘要：

  我们合成了 5-allyl-1-methyl-5-( m -trifluoromethyl-diazirynylphenyl)barbituric acid ( 14 )，一种含有三氟甲基二氮丙啶的通用麻醉剂甲氧巴比妥衍生物，通过手性色谱法将外消旋混合物分离成对映体，并确定了构型通过 X 射线晶体学将 (+)-对映异构体作为S。此外，我们还获得了具有高特异性放射性的3 H 标记配体。R -(-)- 14比临床使用的最有效的巴比妥类药物硫喷妥钠强一个数量级，其全身麻醉剂 EC 50接近丙泊酚和依托咪酯，而S -(+)- 14效力低 10 倍。此外，在接近其麻醉效力的浓度下，R -(-)- 14既能增强 GABA 诱导的电流，又能增加对人 α1β2/3γ2L GABA A受体中激动剂 muscimol的亲和力。最后，发现R -(-)- 14是一种非常有效的光标记试剂，可并入人 α1β3 GABA

  DOI：

  10.1021/jm300631e

文献信息

• Photoaffinity palladium reagents for capture of protein–protein interactions
  作者：Qizhen Zheng、Zhengyuan Pang、Jingwei Liu、Yi Zhou、Yang Sun、Zheng Yin、Zhiyong Lou

  DOI：10.1039/c9ob01048c

  日期：——

  development of therapeutics. Herein, we report a strategy for the capture of protein-protein interactions using photoaffinity palladium reagents. First, the palladium-mediated reagent site specifically transferred a photoaffinity modified aryl group to the designated cysteine residue. Next, the photoaffinity group was activated by UV radiation to trap the proximal protein residue for the formation of a crosslink

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在几乎所有细胞过程中都是必不可少的。复杂PPI的探测提供了对感兴趣的生物系统的新见解，并为治疗剂的开发铺平了道路。在本文中，我们报告了使用光亲和性钯试剂捕获蛋白质-蛋白质相互作用的策略。首先，钯介导的试剂位点特异性地将光亲和力修饰的芳基转移至指定的半胱氨酸残基。接下来，光亲和基团被紫外线辐射激活，以捕获近端蛋白质残基以形成交联。此策略用于捕获PYL-ABA-PP2C相互作用，这是脱落酸（ABA）信号传导途径的核心。
• Stereospecific Synthesis of a Carbene-Generating Angiotensin II Analogue for Comparative Photoaffinity Labeling:  Improved Incorporation and Absence of Methionine Selectivity
  作者：Dany Fillion、Maud Deraët、Brian J. Holleran、Emanuel Escher

  DOI：10.1021/jm050958a

  日期：2006.4.1

  A stereospecific convergent synthesis of N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-p-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-l-pheny lalanine (Fmoc-12, Fmoc-Tdf) and its incorporation into the C-terminal position of the angiotensin II (AngII) peptide to form (125)I[Sar(1),Tdf(8)]AngII ((125)I-13) is presented. This amino acid photoprobe is a highly reactive carbene-generating diazirine phenylalanine derivative

  N-[（9-芴基）甲氧基羰基]-对-[3-（三氟甲基）-3H-二氮杂-3-基] -1-苯丙氨酸（Fmoc-12，Fmoc-Tdf）的立体定向聚合合成及其掺入血管紧张素II（AngII）肽的C末端位置形成（125）I [Sar（1），Tdf（8）] AngII（（125）I-13）。该氨基酸光电探针是可用于光亲和标记的高反应性卡宾生成重氮基苯丙氨酸衍生物。使用模型受体，我们将12的反应性和Met选择性与广泛使用的Met选择性对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（Bpa）光电探针进行了比较。用（125）I-13和（125）I [Sar（1），Bpa（8）] AngII（（125） I-14），并评估各自的掺入量。