Butanal, 2-methyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, (R*,R*)- | 65781-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Butanal, 2-methyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, (R*,R*)-
• CAS: 65781-37-5；65830-37-7；65830-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GWURJYBXELKTOB-XMCUXHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butanal, 2-methyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, (R*,R*)- 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole

  摘要：

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2052
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 2-methyl-3-tetrahydropyranyloxybutyrate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Butanal, 2-methyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, (R*,R*)-
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Stereocontrolled Synthesis of β-Hydroxy-α-methyl Esters: Application to the Synthesis of Stegobiol and Serricorole

  摘要：

  利用市售的甲基3-氧代戊酸酯和甲基3-氧代丁酸酯，可以通过立体控制的方式合成具有高对映异构体纯度和非对映异构体纯度的β-羟基-α-甲酯。关键步骤是使用手性催化剂(R)-或(S)-BINAP-Ru对羰基进行催化氢化，随后进行不对称烷基化。药物甲虫（Stegobium paniceum L.）和烟甲虫（Lasioderma serricorne F.）的性信息素成分Stegobiol和Serricorole就是从这些手性构建模块中合成的，无需使用等量的手性辅助剂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2052

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-alkyl-β-hydroxy thioacetals by chelation-controlled addition to α-hydroxy ketene thioacetals
  作者：Toshio Sato、Masaki Nakakita、Satoshi Kimura、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95295-x

  日期：1989.1

  Addition of alkyllithiums to (S)-2-(2-hydroxypropylidene)-1,3-dithiane and reduction of (S)-2-(2-hydroxy-1-alkylpropylidene)-1,3-dithianes with lithium aluminum hydride gave optically active syn- and anti-2-(2-hydroxy-1-alkylpropyl)-1,3-dithianes with high diastereoselectivity, respectively.

  将烷基锂加至（S）-2-（2-羟基亚丙基）-1,3-二噻吩并用氢化铝锂还原（S）-2-（2-羟基-1-烷基亚丙基）-1,3-二噻烷具有高非对映选择性的旋光性顺式和反式2-（2-羟基-1-烷基丙基）-1,3-二硫杂环丁烷。