Benzoic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-15-[(E)-methoxycarbonylmethoxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 187219-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-15-[(E)-methoxycarbonylmethoxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• CAS: 187219-53-0
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₇
• 分子量: 537.653
• InChiKey: UIKYYFYKKDRLIO-VSHXLYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  100.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-15-[(E)-methoxycarbonylmethoxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Benzoic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-15-[(E)-methoxycarbonylmethoxyimino]-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (15E)-3β-Hydroxyandrost-5-ene-15,17-dione 15-(O-Carboxymethyl)oxime; The New Hapten for 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (Dehydroepiandrosterone, DHEA)

  摘要：

  通过乙酰化、去除（4-甲氧苯基）甲基基团并使用Jones试剂氧化，制备了15-氧代雄甾-5-烯-3β,17β-二乙酸酯（4）。通过（O-羧甲基）羟胺处理和随后的重氮甲基化，得到相应的15-（O-羧甲基）肟衍生物的甲酯。部分酸水解得到3-乙酸酯作为副产物，因此主要的17-乙酸酯经过两步转化为3-苯甲酸酯。在17位处氧化和随后的去保护作用下，对于两种产物都得到了最终的（15E）-3β-羟基雄甾-5-烯-15,17-二酮15-（O-羧甲基）肟（14），但对于3-乙酰基衍生物，整个合成过程更短且产量更高。

  DOI：

  10.1135/cccc19961647
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,17S)-17-hydroxy-15-(4-methoxy-benzyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 jones reagent 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.41h， 生成 Benzoic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetoxy-15-[(E)-methoxycarbonylmethoxyimino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (15E)-3β-Hydroxyandrost-5-ene-15,17-dione 15-(O-Carboxymethyl)oxime; The New Hapten for 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (Dehydroepiandrosterone, DHEA)

  摘要：

  通过乙酰化、去除（4-甲氧苯基）甲基基团并使用Jones试剂氧化，制备了15-氧代雄甾-5-烯-3β,17β-二乙酸酯（4）。通过（O-羧甲基）羟胺处理和随后的重氮甲基化，得到相应的15-（O-羧甲基）肟衍生物的甲酯。部分酸水解得到3-乙酸酯作为副产物，因此主要的17-乙酸酯经过两步转化为3-苯甲酸酯。在17位处氧化和随后的去保护作用下，对于两种产物都得到了最终的（15E）-3β-羟基雄甾-5-烯-15,17-二酮15-（O-羧甲基）肟（14），但对于3-乙酰基衍生物，整个合成过程更短且产量更高。

  DOI：

  10.1135/cccc19961647