4-cyclohexyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine | 308287-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-cyclohexyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 7-cyclohexyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 308287-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• 分子量: 219.351
• InChiKey: XMCCXTKAMHIXQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4-cyclohexyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-6-磷酸酶催化酶抑制剂：新型4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶的合成及体外评估。

  摘要：

  描述了发现第一类有效的葡萄糖-6-磷酸酶催化位点抑制剂，即取代的4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-和-[2,3-c]吡啶。该系列的优化涉及溶液相组合合成，并且制备的强效化合物的IC50值低至140 nM。这些化合物的结构活性关系（SAR）表明：四氢噻吩并[3,2-c]吡啶核环系统和异构体[2,3-c]系统是等位的，并且比相应的苯并类似物好得多，1 2,3,4-四氢异喹啉。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的4-取代基必须是苯基，任选被亲脂性4-取代基如三氟甲氧基或氯取代。四氢噻吩并[3，2-c]吡啶环的5-取代基必须是取代的苯甲酰基；异戊基和（E）-3-呋喃-3-基丙烯酰基是所研究的最佳基团。似乎禁止在苯甲酰基邻位取代，而仅当存在甲氧基对位取代基时才容许在间位取代。这些SAR结果与在4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶系统中获得的结果相似。在酶识别中观察到对映选择性，并且该活性仅在一种对映异构体中存在于所有情况下。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00153-x
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyclohexyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在5-酰基-6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶中酰胺键旋转体的调节

  摘要：

  2-取代的N-酰基-哌啶是一种广泛而重要的结构基序，存在于大约500种当前可用的结构中，并存在于近30种药物活性化合物中。此类分子中酰基取代基的受限旋转会产生两种不同的化学环境。在这里，我们使用NMR研究和5-酰基-6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物的最低能级结构的密度泛函理论模型证明，酰胺E：Z平衡受非共价影响酰胺氧与相邻的芳族质子之间的相互作用 结构预测用于设计促进E-或Z的分子-酰胺构象，使得能够制备具有特定构象比的化合物，这已通过NMR研究证明。对多种已公开的含N-酰基-哌啶的化合物的可用X射线数据的分析进一步表明，这些分子也聚集在两个观察到的构象中。这一发现强调了定向构象异构对小分子和较大的含酰胺分子结构的设计都具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00205

文献信息

• Synthesis of New Thienopyridine Derivatives by [3+2]- and [2+2]-Cycloaddition Reactions
  作者：Mátyás Milen、György Keglevich、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó

  DOI：10.1055/s-0032-1316794

  日期：——

  Abstract The reaction of 6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives with 1,3-dipoles, such as a nitrile oxides or nitrile imines, gave novel fused heterocycles. The Staudinger reaction of the starting material was also studied. This reaction was stereoselective and exclusively gave racemic cis-cycloadducts in which the thienopyridine core was fused with a β-lactam ring. The reaction of 6,7-dihydrothieno[3

  摘要 6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物与1,3-偶极，如一氧化氮或腈亚胺的反应，得到了新颖的稠合杂环。还研究了起始材料的斯托丁格反应。该反应是立体选择性的，并且仅产生外消旋的顺式-环加合物，其中噻吩并吡啶核与β-内酰胺环稠合。 6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶衍生物与1,3-偶极，如一氧化氮或腈亚胺的反应，得到了新颖的稠合杂环。还研究了起始材料的斯托丁格反应。该反应是立体选择性的，并且仅产生外消旋的顺式-环加合物，其中噻吩并吡啶核与β-内酰胺环稠合。