<16β-2H>2,4-dibromo-3,16α-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one | 90474-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <16β-2H>2,4-dibromo-3,16α-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• 英文别名: [16β-2H]2,4-dibromo-3,16α-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• CAS: 90474-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂O₃
• 分子量: 445.155
• InChiKey: JTPNAPKUXFXZOQ-NNMDCGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <16β-2H>2,4-dibromo-3,16α-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 silver carbonate 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲醇-d 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 sodium 3,17β-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-16α-yl-β-D-glucopyranosuronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled estriol, 16.ALPHA.-hydroxyestrone and estriol 16-glucuronide via 2,4,16.ALPHA.-tribromoestrone as internal standards for mass fragmentography.

  摘要：

  1, 3, 5 (10)-雌三烯-3, 16α, 17β-三醇-d6 和-d7 (4), 3, 16α-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-一-的合成描述了 d5 (5) 和 3, 17β-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-16α-基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠-d6 (8)。在受控条件下，用氢氧化钠-OD在氧化氘-吡啶中处理2, 4, 16α-三溴-3-羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-酮(1)，得到[16β-2H ] 16α-羟基-17-酮(2)。在氯化钯存在下，通过硼氘化钠还原将酮醇 2 转化为三醇-d6 (4)。对2的17-乙缩醛进行类似处理，然后进行酸水解，得到化合物5-d5。使用碳酸银作为催化剂，2 与 1-溴-1-脱氧-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯反应，得到 16-单葡萄糖醛酸苷乙酸甲酯 (6)。还原除去 6 的溴并随后进行碱性水解，得到葡萄糖醛酸-d6 (8)。质谱分析表明化合物 4、5 和 8 具有良好的同位素纯度。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.618
• 作为产物：
  描述：

  2,4,16α-tribromoestrone 在 吡啶 、 重水 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到<16β-2H>2,4-dibromo-3,16α-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium-labelled estriol, 16.ALPHA.-hydroxyestrone and estriol 16-glucuronide via 2,4,16.ALPHA.-tribromoestrone as internal standards for mass fragmentography.

  摘要：

  1, 3, 5 (10)-雌三烯-3, 16α, 17β-三醇-d6 和-d7 (4), 3, 16α-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-一-的合成描述了 d5 (5) 和 3, 17β-二羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-16α-基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸钠-d6 (8)。在受控条件下，用氢氧化钠-OD在氧化氘-吡啶中处理2, 4, 16α-三溴-3-羟基-1, 3, 5 (10)-雌三烯-17-酮(1)，得到[16β-2H ] 16α-羟基-17-酮(2)。在氯化钯存在下，通过硼氘化钠还原将酮醇 2 转化为三醇-d6 (4)。对2的17-乙缩醛进行类似处理，然后进行酸水解，得到化合物5-d5。使用碳酸银作为催化剂，2 与 1-溴-1-脱氧-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯反应，得到 16-单葡萄糖醛酸苷乙酸甲酯 (6)。还原除去 6 的溴并随后进行碱性水解，得到葡萄糖醛酸-d6 (8)。质谱分析表明化合物 4、5 和 8 具有良好的同位素纯度。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.618