(1,4-Diiodo-2,3-diphenyl-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl)-trimethylsilane | 934563-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,4-Diiodo-2,3-diphenyl-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl)-trimethylsilane
• CAS: 934563-29-8
• 化学式: C₂₂H₂₈I₂Si₂
• 分子量: 602.444
• InChiKey: KHOAORZHRTXNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-Diiodo-2,3-diphenyl-4-trimethylsilylbuta-1,3-dienyl)-trimethylsilane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧环戊二烯基二价阴离子的分离，结构表征及合成应用

  摘要：

  一个新的构建基块？新型的氧环戊二烯基二价阴离子的锂络合物被高产率地分离，并通过X射线晶体学表征。可以从这些有趣的中间体制备环戊二烯和过渡金属配合物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904298

文献信息

• Formation of α-Lithio Siloles from Silylated 1,4-Dilithio-1,3-Butadienes: Mechanism and Applications
  作者：Qian Luo、Chao Wang、Li Gu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/asia.200900287

  日期：2010.5.3

  A full account of a useful transformation from silylated 1,4‐dilithio‐1,3‐butadienes to α‐lithio siloles is described. These lithio siloles formed by this procedure are general, in terms of substitution patterns and synthetic methods, affording diversified silole derivatives. Notably, some structurally complex molecules, such as bridged bis‐silole compounds, have been synthesized easily and successfully

  描述了从甲硅烷基化的1,4-二硫代-1,3-丁二烯向α-硫代甲硅烷的有用转变的完整说明。就取代方式和合成方法而言，通过该方法形成的这些硫代甲硅烷基是一般的，提供了多样化的甲硅烷基衍生物。值得注意的是，通过应用我们的方案，可以轻松，成功地合成一些结构复杂的分子，例如桥联的双硅烷化合物。X射线分析证实了通过两个锂桥采用二聚体形式的α-硫代甲硅烷的结构。此外，提出了通过1-硅烷基-1-硫代烯烃的E / Z异构化和对硅进行亲核攻击的骨架重排的可能机理，并通过实验研究得到了证实。
• Calcium-Mediated C–H and C–F Bond Cleavage: Synthesis of Indenes and Perfluorodibenzopentalenes from 1,4-Dilithio-1,3-butadienes
  作者：Baosheng Wei、Heng Li、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00073

  日期：2016.5.23

  The development of Ca-mediated reactions is of great importance and is in great demand in both organometallic and organic chemistry. In this paper, we report that calcium iodide efficiently promotes the transformation of various 1,4-dilithio-1,3-butadienes into indenes or perfluorodibenzopentalenes, via an intramolecular C-H or C-F bond cleavage, respectively. In the reaction process, the Ca-induced s-cis/trans configurational isomerization of 1,4-dilithio-1,3-butadienes is followed by the subsequent nucleophilic C-H or C-F bond activation.