2-bromo-1-[(3S,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-(difluoromethyl)-3-hydroxy-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone | 1430063-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-[(3S,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-(difluoromethyl)-3-hydroxy-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1430063-30-1
• 化学式: C₂₁H₃₁BrF₂O₂
• 分子量: 433.377
• InChiKey: FRPFNZSDZDILPT-KKLDLRIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-[(3S,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-(difluoromethyl)-3-hydroxy-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以25 mg的产率得到1-[(3S,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-(difluoromethyl)-3-hydroxy-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,3 DISUBSTITUTED 19-NOR PREGNANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS 19-NOR-PRÉGNANE 3,3-DISUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  根据公式（I）和（III），提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物：其中R1、R2、R3、R3'、R4、R6a、R6a、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、失眠、焦虑、抑郁、创伤性脑损伤（TBI）、压力和癫痫。

  公开号：

  WO2013056181A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-(difluoromethyl)-17-(1-hydroxyethyl)-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 氢溴酸 、 溴 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-bromo-1-[(3S,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-(difluoromethyl)-3-hydroxy-13-methyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,3 DISUBSTITUTED 19-NOR PREGNANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS 19-NOR-PRÉGNANE 3,3-DISUBSTITUÉS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  根据公式（I）和（III），提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物：其中R1、R2、R3、R3'、R4、R6a、R6a、R11a和R11b如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、失眠、焦虑、抑郁、创伤性脑损伤（TBI）、压力和癫痫。

  公开号：

  WO2013056181A1

文献信息

• 3,3 DISUBSTITUTED 19-NOR PREGNANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150291654A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor-steroidal compounds according to Formula (I) and (III): where R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 6a , R 6a , R 11a , and R 11b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, insomnia, anxiety, depression, traumatic brain injury (TBI), stress, and epilepsy.