(E)-2-cyano-5-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)pent-2-enamide | 1373425-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-5-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)pent-2-enamide
• CAS: 1373425-53-6
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₆Si
• 分子量: 640.852
• InChiKey: RUZZROGHHCVQAZ-ZPDJILDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-5-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)pent-2-enamide 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-[(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)methyl]-3-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于来自核糖和 2-脱氧-呋喃核糖 C-糖苷的醛和炔酮的新型高 C-核苷的通用方法

  摘要：

  通过完全保护的 3-(1-脱氧-β-D-呋喃核糖基-1-基)丙醛 (1), 3-( 1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propanal (14), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-on (19) , 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl-pent-4-yn-3-on (20), 1-(1,2-didesoxy-β-D-ribofuranos -1-基)pent-4-yn-3-on (29)和1-(1,2-二脱氧-β-D-呋喃核糖-1-基)-5-苯基-pent-4-yn-3 -on (30) 与不同的亲核试剂。1和14的制备通过与丙二腈、氰基乙酰胺和2-氰基-N-(4-甲氧基-苯基)乙酰胺的Knoevenagel反应进行，随后用硫环化成噻吩5、7、8、16，然后用原甲酸三乙酯环化得到噻吩并嘧啶

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.310
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 、 3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranosyl-1-yl)propanal 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-2-cyano-5-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-N-(4-methoxyphenyl)pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  基于来自核糖和 2-脱氧-呋喃核糖 C-糖苷的醛和炔酮的新型高 C-核苷的通用方法

  摘要：

  通过完全保护的 3-(1-脱氧-β-D-呋喃核糖基-1-基)丙醛 (1), 3-( 1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propanal (14), 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-on (19) , 1-(1-desoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)-5-phenyl-pent-4-yn-3-on (20), 1-(1,2-didesoxy-β-D-ribofuranos -1-基)pent-4-yn-3-on (29)和1-(1,2-二脱氧-β-D-呋喃核糖-1-基)-5-苯基-pent-4-yn-3 -on (30) 与不同的亲核试剂。1和14的制备通过与丙二腈、氰基乙酰胺和2-氰基-N-(4-甲氧基-苯基)乙酰胺的Knoevenagel反应进行，随后用硫环化成噻吩5、7、8、16，然后用原甲酸三乙酯环化得到噻吩并嘧啶

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.310