2-phenoxy-6-methoxybenzaldoxime | 1357927-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-6-methoxybenzaldoxime
• CAS: 1357927-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: PZZZZGHQNJTTLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-6-methoxybenzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以95.6 mg的产率得到2-phenoxy-6-methoxybenzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  脱芳香化反应伴随着腈N-氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  2-苯氧基苄腈N-氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应与苯环脱芳香化反应相伴，高产率地形成了相应的异恶唑啉。X射线单晶结构分析表明，该反应形成了顺式加合物为单一异构体。苯环上的取代基显着影响最终产物的反应速率，产率和结构。

  DOI：

  10.1021/ol300125s
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-phenoxybenzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-phenoxy-6-methoxybenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  脱芳香化反应伴随着腈N-氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  2-苯氧基苄腈N-氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应与苯环脱芳香化反应相伴，高产率地形成了相应的异恶唑啉。X射线单晶结构分析表明，该反应形成了顺式加合物为单一异构体。苯环上的取代基显着影响最终产物的反应速率，产率和结构。

  DOI：

  10.1021/ol300125s

文献信息

• Pd Catalysis in Cyanide-Free Synthesis of Nitriles from Haloarenes via Isoxazolines
  作者：Giovanni Maestri、Tatiana Cañeque、Nicola Della Ca’、Etienne Derat、Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli、Max Malacria

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03103

  日期：2016.12.2

  A method to obtain aryl nitriles from the corresponding halides by Pd catalysis, in the absence of any cyanide source, is reported. The reaction of an aryl halide, ethyl nitroacetate, and an olefin readily delivers an aromatic nitrile. A variety of aryl iodides/bromides have been converted into the corresponding cyanoarenes in fair to excellent yields. The reaction likely involves the following steps:

  报道了一种在没有任何氰化物源的情况下通过Pd催化从相应的卤化物获得芳基腈的方法。芳基卤化物，硝基乙酸乙酯和烯烃的反应易于传递芳族腈。各种芳基碘化物/溴化物已公平地转换为出色的收率，转化为相应的氰基芳烃。该反应可能涉及以下步骤：（a）Pd催化的硝基乙酸乙酯的α-芳基化；（b）一氧化二氮的形成；（c）与烯烃的[3 + 2]-环加成以提供异恶唑啉；（d）异恶唑啉裂解成苄腈形成。