(S)-2-苯基-2-苯基氨基乙醇 | 135285-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-2-苯基-2-苯基氨基乙醇
• 英文名称: (S)-2-phenyl-2-(phenylamino)ethanol
• 英文别名: (S)-2-Phenyl-2-phenylamino-ethanol；(2S)-2-anilino-2-phenylethanol
• CAS: 135285-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SZYXTSZZPUQJNB-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苯基-2-苯基氨基乙醇 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)phenylamino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氮杂环丁烷：通过阴离子闭环制备

  摘要：

  我们在此报告了基于阴离子闭环反应的有效合成的各种取代的N-芳基-2-氰基氮杂环丁烷。这些化合物可以由对映体纯形式的β-氨基醇通过三步法制备，其中包括（i）铜催化的N-芳基化，（ii）N-仲苯胺的-氰基甲基化，和（iii）一锅甲磺酸化，然后由碱基诱导的闭环。这种高产率的序列使得可以以可预测的和可调节的取代模式以及可预测的非对映选择性接近氮杂环丁烷。这些化合物易于通过铃木偶联或腈转化进行多次进一步衍生化，因此显示为用于药物化学的有价值的新支架。通过AM1计算和X射线晶体学分析揭示了它们的刚性形状，具有几乎平面的N-芳基胺和平面的四元环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00169
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-苯基-2-苯基氨基乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的不对称胺化对 N-芳基 β-氨基醇进行动力学拆分

  摘要：

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03117a

文献信息

• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。
• Magnetic Nano Fe3O4 Catalyzed Solvent-Free Stereo- and Regioselective ­Aminolysis of Epoxides by Amines; a Green Method for the Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Srinivasarao Babu、Amit Kumar、Ramarao Parella

  DOI：10.1055/s-0033-1340844

  日期：——

  We report the use of magnetic nano Fe3O4 as a mild heterogeneous catalyst for the aminolysis of epoxides with amines. The approach constitutes a green method for the formation of a variety of β-amino alcohols with very high stereo- and regioselectivity under solvent-free and ambient reaction conditions. The aminolysis of chiral epoxides with amines gave the corresponding chiral β-amino alcohols with

  我们报告了使用磁性纳米 Fe3O4 作为温和的多相催化剂，用于环氧化物与胺的氨解。该方法构成了一种在无溶剂和环境反应条件下形成具有非常高立体选择性和区域选择性的各种 β-氨基醇的绿色方法。手性环氧化物与胺的氨解得到相应的手性 β-氨基醇，立体化学完全反转。磁性纳米 催化剂易于回收和循环利用。
• [EN] A CRYSTALLINE METAL ORGANIC FRAMEWORK<br/>[FR] STRUCTURE ORGANOMÉTALLIQUE CRISTALLINE
  申请人：FUNDACIO INSTITUT CATALA DINVESTIGACIO QUIM ICIQ

  公开号：WO2018073400A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention relates to a crystalline metal organic framework which comprises repeating units of formula (RR)-(IA)or (SS)-(IA)or (RS)-(IA) or (SR)-(IA); or alternatively of formula (RR)-(IB) or (SS)-(IB) or (RS)-(IB) or (SR)-(IB) and acomposition containing it. It also relates to processes for their preparation and theiruses as a separation agent and as a catalyst.

  本发明涉及一种结晶金属有机框架，其包含由公式(RR)-(IA)或(SS)-(IA)或(RS)-(IA)或(SR)-(IA)的重复单元组成；或者由公式(RR)-(IB)或(SS)-(IB)或(RS)-(IB)或(SR)-(IB)的重复单元组成，以及含有它的组合物。还涉及它们的制备过程以及它们作为分离剂和催化剂的用途。
• A new recyclable functionalized mesoporous SBA-15 catalyst grafted with chiral Fe(<scp>iii</scp>) sites for the enantioselective aminolysis of racemic epoxides under solvent free conditions
  作者：Mita Halder、Piyali Bhanja、Susmita Roy、Swarbhanu Ghosh、Sudipta Kundu、Md. Mominul Islam、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c6ra23289b

  日期：——

  An efficient and enantioselective strategy for the catalytic ring opening of racemic meso and terminal epoxides with aromatic as well as cyclic amine derivatives has been reported over a new mesoporous SBA-15 catalyst grafted with a chiral Fe(III) complex. The catalyst generates the expected chiral β-amino alcohols in over all better yields along with brilliant enantioselectivity (ee upto >99%) under

  据报道，在一种新的接枝有手性Fe（III）配合物的介孔SBA-15催化剂上，外消旋内消旋和末端环氧化物与芳族化合物和环胺衍生物催化开环的有效和对映选择性策略。在无溶剂反应条件下，在室温下2-4小时内，催化剂在无溶剂反应条件下，可以以更高的产率产生预期的手性β-氨基醇，并具有出色的对映选择性（ee高达> 99％）。通过PXRD，BET，HR-TEM，EPR，AAS，CHN分析，IR和UV-Vis光谱分析等对催化剂进行了详细表征。 该催化剂易于从反应体系中回收，并且可以连续使用五次而不会显着降低其催化活性和选择性，这表明该手性介孔催化剂具有可持续性。
• A new chiral Fe(<scp>iii</scp>)–salen grafted mesoporous catalyst for enantioselective asymmetric ring opening of racemic epoxides at room temperature under solvent-free conditions
  作者：Susmita Roy、Piyali Bhanja、Sk. Safikul Islam、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c5cc08675b

  日期：——

  A new heterogeneous chiral Fe(iii)–salen grafted mesoporous catalyst has been synthesized for the enantioselective (ee > 99%) ARO reaction of racemic epoxides with aromatic amine under solvent-free conditions.

  一种新的具有不同手性的铁（III）-salen嵌入式介孔催化剂已经合成，用于在无溶剂条件下对手性选择性（ee > 99%）进行芳香胺与外消旋环氧化物的ARO反应。