meso-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-2,2'-bipyridine | 127127-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: meso-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: (meso)-1,1'-([2,2'-bipyridine]-6,6'-diyl)bis(2,2-dimethylpropan-1-ol)；rel-(S)-1-(6'-((R)-1-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-[2,2'-bipyridin]-6-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol；(1R)-1-[6-[6-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 127127-29-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: CAOIUNFSPMSYIQ-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.25h， 生成 meso-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Ewald, Martina; Felder, Marcel, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1169 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴吲哚 、 cis-1,2-diphenyloxirane 在 2C₁₁H₂₃O₃S^(1-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 meso-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-2,2'-bipyridine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到(1S,2S)-2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  手性锌（II）和铜（II）催化内消旋环氧化合物与苯胺和吲哚衍生物的不对称开环反应

  摘要：

  的开环反应的内消旋环氧化物与苯胺和吲哚衍生物在水顺利进行中的Zn（II）和Cu的存在下（Ⅱ）表面活性剂类催化剂，得到相应的产品在中度到高收率和良好至优异的对映选择性。相反的对映体是通过使用具有相同手性配体的Sc（III）和Zn（II）或Cu（II）获得的。这些催化剂的晶体结构可以解释对映选择性的逆转。还在二氯甲烷（DCM）中测试了一些反应，结果表明，在水中的反应比在DCM中进行的更快。最后，一些非线性效应实验表明这些手性催化剂具有独特的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.018

文献信息

• Synthesis of a Bolm's 2,2′-Bipyridine Ligand Analogue and Its Applications
  作者：Eva Bednářová、Martin Dračínský、Štefan Malatinec、Ivana Císařová、Frédéric Lamaty、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201800452

  日期：2018.8.6

  The newly prepared bipyridine (S,S)‐2 was then tested as a chiral ligand in metal‐catalyzed enantioselective reactions. Out of the studied reactions the most promising results were obtained in epoxide ring opening (82% yield, 98% ee) and Mukaiyama aldol reaction (>96% yield, 99/1 dr, 92% ee). In the case of Mukaiyama‐aldol reaction as well as in the Michael addition, novel ligand 2 proved its robustness

  开发了一种新的伯尔姆2,2'-联吡啶配体类似物的合成方法，该方法基于1-卤代炔与腈的催化[2 + 2 + 2]环三聚。整个合成过程的关键步骤是将取代的2-溴吡啶与相应的联吡啶进行均二聚，对此进行了研究和优化。然后将新制备的联吡啶（S，S）-2作为手性配体在金属催化的对映选择性反应中进行测试。在所研究的反应中，最有希望的结果是在环氧化物开环（82％收率，98％ee）和Mukaiyama aldol反应（> 96％收率，99/1 dr，92％ee）中获得的。在Mukaiyama-aldol反应以及迈克尔加成反应中，新的配体2 证明了与Bolm配体相比它的耐用性，因为它对用过的试剂的纯度较不敏感。