3-trifluoromethoxy-2-naphthoic acid | 1234835-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-trifluoromethoxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 2-(Trifluoromethoxy)naphthalene-3-carboxylic acid；3-(trifluoromethoxy)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1234835-57-4
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₃
• 分子量: 256.181
• InChiKey: PEACXTPKBYNLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(trifluoromethoxy)naphthalene 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-trifluoromethoxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Metalation of 2-Heterosubstituted Naphthalenes at the 1- or 3- Position: Factors That May Determine the Regiochemistry

  摘要：

  Upon metalation and subsequent electrophilic trapping, 2-fluoronaphthalene inevitably gives rise to regioisomeric mixtures in varying proportions, whereas 2-(trifluoromethyl) naphthalene undergoes deprotonation either at the 1- or the 3-position, depending on the choice of the reagent. On the other hand, 2-(trifluoromethoxy) naphthalene and 2-methoxynaphthalene react exclusively at the 3-position when, respectively, sec-butyllithium and superbasic reagents are employed. Steric repulsion by the peri hydrogen in combination with crowding due to coordination of the lithium atom with the methoxy group disfavors attack at the 1-position.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218737