N-(1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethyl)aniline | 1252584-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-[1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(2-ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 1252584-55-6
• 化学式: C₂₅H₂₄BrNO₄
• 分子量: 482.374
• InChiKey: WWNNVCPSGGOLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethyl)aniline 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到7,8-dimethoxy-5-methylene-N-phenyl-10,11-dihydro-5H-benzo[4',5']cyclohepta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-11-amine
  参考文献：
  名称：

  快速合成双环天然产物的Domino Heck反应的研究

  摘要：

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201001689
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenl)ethanone 、 苯胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到N-(1-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  快速合成双环天然产物的Domino Heck反应的研究

  摘要：

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201001689