N-acetyl-4-chloro-2,6-diphenylaniline | 1227513-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-4-chloro-2,6-diphenylaniline
• 英文别名: N-(5'-chloro-1,1':3',1"-terphenyl-2'-yl)acetamide；N-acetyl-4-chloro-2,6-diphenyl-aniline；N-(4-chloro-2,6-diphenylphenyl)acetamide
• CAS: 1227513-36-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO
• 分子量: 321.806
• InChiKey: JWHULNFTNLASDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-chloro-2,6-diphenylaniline 在 sodium persulfate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到9-acetyl-3-chloro-1-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  CN115806520

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dibromo-4-chloroacetanilide 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到N-acetyl-4-chloro-2,6-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  CN115806520

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One pot synthesis of phenanthridines using a palladium-catalyzed cyclization of aromatic ketoximes with aryl iodides via Beckmann rearrangement
  作者：Gajula Raju、Vijayacharan Guguloth、Battu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra07423e

  日期：——

  The catalytic reaction of ketoximes with aryl iodides via a Beckmann rearrangement in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, Ag2O and ZnBr2 gave substituted phenanthridines in good to excellent yield. In the reaction, aromatic ketoximes converted first to acetanilides in the presence of ZnBr2/TFA via a Beckmann rearrangement followed by arylation in the presence of palladium complex. Furthermore

  在催化量的Pd（OAc）2，Ag 2 O和ZnBr 2的存在下，通过贝克曼重排反应，酮肟与芳基碘化物的催化反应可得到良好取代率的菲啶。在该反应中，在存在ZnBr 2 / TFA的情况下，通过贝克曼重排，芳族酮肟首先转化为对乙酰苯胺，然后在钯络合物的存在下芳基化。此外，在Hendrickson试剂的存在下，将对位芳基化的乙酰胺化物转化为菲啶衍生物。
• Palladium-catalysed ortho arylation of acetanilides
  作者：Guo-Zhen Zhang、Cheng-Qun Chen、Xin-Hua Feng、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1007/s12039-010-0016-9

  日期：2010.3

  The palladium-catalysed direct arylation of acetanilides by using C-H activation methodology has been demonstrated. Several acetanilides were coupled with aryl iodides in the presence of 10 mol% of Pd(OAc)2, 1·0 equiv of Cu(OTf)2, and 0·6 equiv of Ag2O to afford the corresponding products in moderate to excellent yields. The results showed that the amount of Ag2O was important for this protocol.

  已展示使用C-H活化方法通过钯催化的直接芳基化对乙酰苯胺进行的反应。多个乙酰苯胺与芳基碘化物在10摩尔%的Pd(OAc)2、1.0当量的Cu(OTf)2和0.6当量的Ag2O存在下偶联，得到相应的产物，收率从中等到优良。结果表明， 的用量对于该方案至关重要。
• Metal-Free Electrocyclization at Ambient Temperature: Synthesis of 1-Arylcarbazoles
  作者：Andrey Antonchick、Rajarshi Samanta、Katharina Kulikov、Carsten Strohmann

  DOI：10.1055/s-0032-1316743

  日期：2012.8

  An efficient novel protocol for the construction of an hyellazole-inspired compound collection is described. Starting from 2,6-diarylacetanilides, the desired products were obtained using hypervalent iodine promoted electrocyclization. The mechanism of product formation was investigated through intramolecular competition experiments.