(2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(2-carbamoylpyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine | 164161-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(2-carbamoylpyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-carbamoylpyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 164161-84-6
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₄Si
• 分子量: 419.596
• InChiKey: RCWRKNFKIXUMBO-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(2-carbamoylpyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-(2-carbamoylpyridin-4-yl)methyl-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(2-cyanopyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以90.7%的产率得到(2R,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(2-carbamoylpyridin-4-yl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯类化合物的合成和抗菌活性第四部分。包含通过CC键连接的阳离子杂芳族化合物的2-烷基取代基。

  摘要：

  描述了一系列新型的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基碳烯化合物的合成和生物活性，该系列含有通过CC键连接的各种阳离子杂芳族取代基。这些研究的结果是，我们选择了FR21818（In）作为开发的候选化合物。FR21818表现出良好的抗菌活性平衡谱，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），尿液恢复出色，对肾脱氢肽酶I（DHP-1）的稳定性好。无抗原性和致突变性，毒性小，对小鼠全身感染有良好的疗效和治疗作用。还报道了FR21818在小鼠，狗和食蟹猴中对PBP的亲和力，外膜的渗透性和血浆水平。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00314-x